[发明专利]一种环烷基单取代氨基萤光素化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201410567425.0 | 申请日: | 2014-10-22 |
公开(公告)号: | CN104311504B | 公开(公告)日: | 2017-08-11 |
发明(设计)人: | 李敏勇;杜吕佩;吴文晓 | 申请(专利权)人: | 山东大学 |
主分类号: | C07D277/62 | 分类号: | C07D277/62;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00 |
代理公司: | 济南圣达知识产权代理有限公司37221 | 代理人: | 崔苗苗 |
地址: | 250061 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 环烷 取代 氨基 萤光 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种环烷基单取代氨基萤光素化合物的制备方法,其特征在于,具体制备步骤如下:
1)将2-氰基6-氨基苯并噻唑溶于醋酸中,搅拌5分钟,再加入环烷酮,搅拌,搅拌结束后,加入氰基硼氢化钠,待反应液呈现澄清的橙红色溶液时,加入乙酸乙酯,搅拌,再分次加入饱和碳酸钠溶液,直至反应液中无气泡生成;反应液用饱和碳酸钠溶液洗涤后,用乙酸乙酯萃取,得到的乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥、过滤、过硅胶柱纯化,即得中间体化合物;
2)将中间体化合物溶于体积比为1:1的甲醇和二氯甲烷的混合溶液中,将无水碳酸钾与一水合半胱氨酸盐酸盐溶于质量浓度为40%的甲醇水溶液中,将上述两液混合,反应15分钟后,将反应液中的有机溶剂蒸除,调节反应液的pH值为5.5~6.5,待大量固体析出后,过滤,即得环烷基单取代氨基萤光素化合物;
步骤1)中所述2-氰基6-氨基苯并噻唑的加入量为所述醋酸重量的1%~5%,所述环烷酮的加入量为所述醋酸重量的8~10%;所述氰基硼氢化钠的加入量为所述醋酸重量的3%~8%;
步骤2)中所述中间体化合物的加入量为所述甲醇和二氯甲烷的混合溶液重量的1%~3%,所述无水碳酸钾和一水合半胱氨酸盐酸盐的加入量分别为所述甲醇水溶液重量的1%~2%和1.5~2.5%;
所述环烷基单取代氨基萤光素化合物为下列化合物中的任一一种:
所述环烷酮为环戊酮或环丁酮。
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