[发明专利]一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法无效
申请号: | 201410659711.X | 申请日: | 2014-11-18 |
公开(公告)号: | CN104387339A | 公开(公告)日: | 2015-03-04 |
发明(设计)人: | 张立军;于建玲;张翔;李恒;陈宝龙 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07D285/125 | 分类号: | C07D285/125 |
代理公司: | 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 | 代理人: | 侯力 |
地址: | 300384 天津市西青*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 脂肪 噻二唑 衍生物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及有机化合物的制备和应用,特别是一种含有脂肪链的噻二唑类衍生物及其制备方法。
背景技术
噻二唑及其衍生物具有紧密稳定的结构,可以在金属表面形成保护膜(物理吸附膜或化学反应膜),从而阻止金属间的直接接触,起到抗磨和耐极压作用,因此在工业中主要用做润滑油脂抗磨极压剂 [润滑油,2010,25( 4) : 33-36],这种极压剂同时具有抗氧化、抗腐蚀等多方面功能,克服了传统极压添加剂导致油品抗氧化性能降低、金属腐蚀严重的弊端。这类添加剂不含 P 和重金属元素,为无灰型添加剂,是环境友好的润滑油脂添加剂,可用于金属的抗氧化、防腐、减磨以及金属减活剂。
一般而言,润滑剂添加剂中可以使用噻二唑单体、二聚体或多聚合体衍生物,但单体或单体衍生物只具有抗磨性能,不具备极压性能;二聚体或多聚体衍生物具有优秀的四球极压性能。专利CN201210077706报道了以2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑为原料,在催化剂的作用下,与卤代烷烃进行亲核取代反应生成单烷基噻二唑,然后单烷基噻二唑在氧化剂的作用下发生耦合反应,得到双-5,5′-联硫基双-(1,3,4-噻二唑-2-硫代烷基)添加剂。专利CN201310034059报道了使用 2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑与N,N′-二烷基二硫代氨基甲酸烷基氯或溴代酯反应,得到含硫代氨基甲酸酯的噻二唑衍生物产品。专利CN201210078025叙述了由二烷基二硫代磷酸和2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑反应制备2、5-双(二烷基二硫代磷酸)-二硫代-1,3,4-噻二唑添加剂的方法。专利CN201210077812公开了一种含屏蔽酚的噻二唑衍生物抗氧抗磨添加剂及其制备方法,以2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑为原料,在催化剂的作用下,与卤代烷烃进行亲核取代反应生成单烷基噻二唑,然后单烷基噻二唑与甲醛、2,6-二叔丁基苯酚在催化剂的作用下发生缩聚反应得到2-(3,5-二叔丁基-4-羟基-苄基)硫代-5-烷基硫代1,3,4-噻二唑型润滑油多功能添加剂,等等。这些方法均未涉及在噻二唑分子中直接引入天然油脂基团。已有文献中,有的噻二唑产物油溶性不好,有的制备方法复杂,不便于工业化生产。因此,开发具有实际生产和应用价值的噻二唑衍生物,具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是针对上述存在问题,提供一种含有脂肪链的噻二唑衍生物及其制备方法,该制备方法反应物来源广泛,合成路线短、工艺简单、节能环保,有利于工业化生产。
本发明的技术方案:
一种含有脂肪链的噻二唑衍生物,化学名称为2,5-二硫代酯基-1,3, 4-噻二唑,其化学结构式如下:
式中:R 1 、 R 2 为相同或不同的 C1 - C20 的直链或支链烷基。
一种所述含有脂肪链的噻二唑衍生物的制备方法,在含有脂肪链的原料中,加入2,5-二巯基噻二唑类化合物和催化剂,搅拌均匀后,在温度为60-200℃下反应2-8h,反应结束后,用水洗涤物料至中性,得到半固体产物,干燥除去水分,制得最终产品;所述含有脂肪链的原料为天然油脂、脂肪酸、脂肪酰氯或脂肪酸酯;所述2,5-二巯基噻二唑类化合物为2,5-二巯基噻二唑或2,5-二巯基噻二唑的金属盐,其中2,5-二巯基噻二唑的金属盐为2,5-二巯基噻二唑二钠、2,5-二巯基噻二唑二钾、2,5-二巯基噻二唑二锂、2,5-二巯基噻二唑单钠盐、2,5-二巯基噻二唑单钾盐或2,5-二巯基噻二唑单锂盐。
所述天然油脂为菜籽油、豆油、花生油、蓖麻油、橄榄油、棕榈油、桐油、蓖麻油、玉米油、牛油、猪油或羊油;天然油脂按甘油酯计算,每摩尔分子中含有3摩尔混合脂肪酸。
所述脂肪酸为油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酸、豆蔻酸、花生酸、棕榈油酸、亚麻酸、花生四烯酸、桐油酸或蓖麻油酸。
所述脂肪酰氯为油酰氯、亚油酰氯、硬脂酰氯、软脂酰氯、月桂酰氯、豆蔻酰氯、花生酰氯、棕榈油酰氯、亚麻酰氯、花生四烯酰氯、桐油酰氯或蓖麻油酰氯。
所述脂肪酸酯为油酸、亚油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酸、豆蔻酸、花生酸、棕榈油酸、亚麻酸、花生四烯酸、桐油酸或蓖麻油酸的甲酯、乙酯、丙酯或丁酯化合物。
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