[发明专利]带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料及制备方法无效
申请号: | 201410740697.6 | 申请日: | 2014-12-05 |
公开(公告)号: | CN104497279A | 公开(公告)日: | 2015-04-08 |
发明(设计)人: | 黄飞;刘春晨;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/46 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司44245 | 代理人: | 陈文姬 |
地址: | 510640广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 带有 脱除 基团 单元 受体 有机 半导体材料 制备 方法 | ||
1.带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,具有如下结构:
其中,Ar为相比于蒽单元表现出缺电子性的芳香环衍生物,为含有碳碳双键、或碳氧双键、或氧硫双键或碳氮键的缺电子性共轭单元;
Ar’为连接蒽与Ar的共轭单元,为含有碳碳双键、碳氮键的共轭单元;
D为与蒽发生Diels-Alder开环加成反应的亲双烯体加成后的结构单元;
0<x<1,0<y<1,x+y=1;
m为1~10000的自然数,n为1~10000的自然数。
2.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述Ar为苯并噻二唑、苯并三唑、萘并噻二唑、萘并三唑、吡咯并吡咯二酮、靛蓝、异靛蓝、喹喔啉、萘二酰亚胺、苝二酰亚胺、噻吩并酰亚胺、喹喔啉中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述Ar’为苯、萘、噻吩、硒吩、碲吩、呋喃、吡咯、噻咯中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述亲双烯体为马来酸酐、马来酰亚胺类化合物、偶氮二羧酸酯、硫酮类化合物中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述Ar为如下所示结构的任意一种:
其中,R为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子;
或者
R为烷基链或为烷基上一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基或硝基取代的烷基链。
6.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述Ar’为如下所示结构的任意一种:
其中,R为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子;
或者
R为烷基链或为烷基上一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基或硝基取代的烷基链。
7.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述D为如下所示结构的任意一种:
其中R’为烷基链或芳香基链。
8.根据权利要求5~7任一项所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述烷基链为具有0~22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链。
9.根据权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料,其特征在于,所述带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料在加热处理后,连接在蒽单元上的基团通过逆Diels-Alder反应发生脱除,得到具有以下结构的材料:
10.权利要求1所述的带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)带有可脱除基团蒽的双边溴化物的制备;以2,6-而溴蒽为原料,与马来酸酐发生Diels-Alder加成反应,然后甲醇使酸酐开环生成单酯化产物,进一步酸催化与甲醇发生酯化制备得到带有可脱除基团蒽的双边溴化物;
(2)有可脱除基团蒽的双边硼酸酯化合物的制备:以步骤(1)得到的带有可脱除基团蒽的双边溴化物,通过钯催化的Miyuara反应得到的有可脱除基团蒽的双边硼酸酯化合物;
(3)带有可脱除基团蒽单元的给体-受体型有机半导体材料的制备:将步骤(2)制备的有可脱除基团蒽的双边硼酸酯化合物与相比于蒽单元表现出缺电子性的共轭单元的二溴物在钯催化条件下,发生Suzuki聚合反应得到最终聚合物。
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