[发明专利]4，4′-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制备方法，属于化学试剂制备领域。

背景技术

抗氧化剂4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)(BBM)作为一种含长碳链的亚烷基双酚类的抗氧化剂，由于其良好的抗氧化作用广泛的应用在天然或合成橡胶的防老方面。虽然抗氧化剂BBM很早就被开发出来，但其合成工艺较复杂，反应时间过长(US 2831897)，产品的质量低，同时收率也不高(US 2831897)，虽然在上述两件专利中对一些过程进行了改进，但对于产品的质量及反应的收率仍有提高的空间，因此开发出一条适合于工业化生产的、具有价格优势的工艺路线具有一定的应用前景。

发明内容

为解决上述抗氧化剂4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)制备存在的问题，本发明提出一种4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制备方法，该方法所得到的抗氧化剂4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)(BBM)的产率较高；所用成本低，并且制备方法工艺简单，适宜大规模工业化生产。

为实现上述目的，本发明采用下述技术方案：

一种4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制备方法，按下 述步骤实现： 

a、将2-叔丁基-5-甲基苯酚、酸及有机溶剂A按体积比为1:0.2～0.3:1.6～2.3加入到三口瓶中混合，得混合液；

b、向步骤a的混合液中以滴加的方式缓慢加入正丁醛，其中添加正丁醛与步骤a中添加的2-叔丁基-5-甲基苯酚与的摩尔比为1:0.6～1.0；

c、在反应温度为70℃～90℃回流，反应体系为密闭系统的条件下反应2～10小时，然后冷却到室温；

d、然后向步骤c中的溶液加入占其体积5倍的水，搅拌、抽滤；

e、然后向步骤d反应后的溶液加入占其体积5倍的有机溶剂B，再充分搅拌、抽滤后得到产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)。

所述步骤a中的酸为硫酸、盐酸、对甲苯磺酸中的一种。

所述步骤a中的有机溶剂A为甲醇、乙醇、丙醇或丁醇中的一种。

所述步骤e中的有机溶剂B为甲醇、乙醇、丙醇、正己烷、石油醚中的一种。

本发明的有益效果是：

(1)本发明的制备方法所得到的抗氧化剂4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)(BBM)的产率较高； 

(2)本发明所用成本低；

(3)本发明提供的制备方法，其工艺简单，适宜大规模工业化生产。

附图说明

图1是本发明产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的红外(IR)分析结果；

图2是本发明产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的高效液相色谱(HPLC)分析结果。

图3是本发明实施例2中产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的高效液相色谱(HPLC)分析结果。

具体实施方式

实施例1

一种4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的制备方法，按下述步骤实现：

a、将4.00g(2.40mmol)2-叔丁基-5-甲基苯酚、1.00mL硫酸及7mL的甲醇加入到三口瓶中混合，得混合液；

b、向步骤a的混合液中以滴加的方式缓慢加入1.5mL(0.017mol)正丁醛；

c、在反应温度为70℃～90℃回流，反应体系为密闭系统的条件下反应2～10小时，然后冷却到室温；

d、然后向步骤c中的溶液加入占其体积5倍的水，搅拌、抽滤；

e、然后向步骤d反应后的溶液加入占其体积5倍的石油醚，再充分搅拌、抽滤后得到4.2070g产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)。产物的收率为90.28％，纯度为93.76％，熔点为180℃～194℃。

产物4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)的红外(IR)分析结果如图1所示，从谱图上，可以看到在3400cm^-1处，观察到了羟基 (-OH)的吸收峰，3000cm^-1左右也看到了饱和氢及不饱和氢的吸收峰，在900cm^-1处出现了强的烷氧基(-OC-)的吸收峰，产物BBM的官能团吸收峰都得到了确认。