[发明专利]用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明B双硫类荧光探针及制备与应用有效

专利信息
申请号: 201410768327.3 申请日: 2014-12-12
公开(公告)号: CN104479671A 公开(公告)日: 2015-04-01
发明(设计)人: 张涛;邢达;吴宝艳;黄伟国 申请(专利权)人: 华南师范大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D491/107;G01N21/64
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 苏运贞
地址: 510631 广东省广州市天河区石*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 用于 检测 介质 细胞内 离子 罗丹 双硫类 荧光 探针 制备 应用
【权利要求书】:

1.一种用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明B双硫类荧光探针,其特征在于:其结构式如式Ⅰ所示:

2.权利要求1所述的用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明B双硫类荧光探针的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:

(1)2-溴代苯乙酮与1-吡咯啶二硫羧酸铵在丙酮溶液中室温搅拌至反应终止,除去溶剂后,无水乙醇重结晶得白色固体;得到双硫中间体-Ⅰ,其结构式如式II所示:

(2)氮气保护下,将步骤(1)得到的双硫中间体-Ⅰ重新溶于无水乙醇与四氢呋喃的混合溶剂中,于此溶液中加入水合肼,回流至反应终止,除去溶剂,无水乙醇重结晶得白色固体,得到双硫中间体-II,其结构式如式Ⅲ所示:

(3)氮气保护下,将罗丹明B与三氯氧磷回流反应,移去溶剂,得罗丹明B酰氯中间体;将此罗丹明B酰氯中间体溶于干燥的二氯甲烷,得溶液A;将步骤(2)获得的双硫中间体-II溶于干燥的二氯甲烷,得溶液B;将溶液B缓慢滴加到溶液A中,再向此混合溶液中滴加三乙胺,室温搅拌至反应终止,移去溶剂,得红色粗产品,即罗丹明B双硫类荧光探针。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的2-溴代苯乙酮与1-吡咯啶二硫羧酸铵的摩尔比为1:(1~1.5)。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的无水乙醇与四氢呋喃的混合溶剂是无水乙醇与四氢呋喃按照体积比1:(1~5)进行混合得到。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的水合肼的用量为双硫中间体-Ⅰ的5~10倍摩尔当量。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的反应终止,用薄板层析法、气相色谱-质谱联用仪或液相色谱-质谱联用仪检测。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的回流反应的时间为3~5h。

8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的罗丹明B酰氯中间体与双硫中间体-II的摩尔比为1:(0.9~1.1)。

9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的三乙胺的用量为双硫中间体-II的10~20倍摩尔当量。

10.权利要求1所述的用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明B双硫类荧光探针在水相介质和细胞中汞离子检测中的应用。

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