[发明专利]噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201410796609.4 | 申请日: | 2014-12-18 |
公开(公告)号: | CN105753808B | 公开(公告)日: | 2018-06-05 |
发明(设计)人: | 刘卫东;柳爱平;陈昊彬;李建明;黄明智;刘兴平;何莲;胡礼;程立军;陈小阳 | 申请(专利权)人: | 湖南化工研究院有限公司 |
主分类号: | C07D277/56 | 分类号: | C07D277/56;C07D417/12;A01N43/78;A01P3/00;A01P13/00;A01P7/04;A01P7/02 |
代理公司: | 湖南兆弘专利事务所(普通合伙) 43008 | 代理人: | 杨慧 |
地址: | 410007 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 式( I ) 噻唑酰胺类化合物 制备 黄瓜灰霉病 水稻纹枯病 生物活性 玉米锈病 除草 杀虫 式中 病害 杀菌 应用 | ||
1.噻唑酰胺类化合物,其特征在于通式(I)表示的噻唑酰胺类化合物是:
N-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲基)苯基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,4,6-三氯苯基)-2-甲氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-乙氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-异丙氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丁氧基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-(2-烯丙氧基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)-2-甲硫基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-甲硫基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-丙硫基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺;
N-(2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯基)-2-异丙硫基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酰胺。
2.根据权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物的制备方法,其特征在于式(I)所示的化合物通过下面所示的反应制备得到,
反应式1:
反应式2:
反应式3:
反应式4:
在溶剂二氯甲烷、甲苯、二甲苯、二氯乙烷或N,N-二甲基甲酰胺中,于-10℃~体系回流温度,在没有碱或在碱三乙胺、吡啶、氢化钠、氢氧化钠或氢氧化钾存在下,用式(II)的化合物和式(III)的化合物反应,得式(I)所示的化合物(反应式1-1);或
首先式(I-A)的化合物经常规的重氮化、卤化反应得式(I-B)X=Cl或Br的化合物;然后在溶剂水、醇、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氧六环中,于0℃~体系回流温度,式(I-B)的化合物与HQR、NaQR或KQR反应,得式(I)所示的化合物(反应式1-2);
在无溶剂或在溶剂二氯乙烷、二氯甲烷或甲苯中,于15℃~体系回流温度,用式(IV)所示的化合物和与卤化试剂氯化亚砜、光气或草酰氯反应得式(II)所示的化合物(反应式2);
在溶剂四氯化碳、水、卤仿、二氯乙烷或二硫化碳中,于-5℃~体系回流温度,式(V)的化合物与卤化试剂N-卤代丁二酰亚胺、卤素或氯化砜反应得式(III)R3=R4=卤素所示的化合物(反应式3);
在溶剂乙醇、甲醇、丙醇、丁醇、水或N,N-二甲基甲酰胺中,于25℃~体系回流温度,用式(VIII)所示的化合物与硫脲反应,得式(VII)所示的化合物;式(VII)的化合物经常规的重氮化和卤代反应,得式(VI)X=Cl或Br的化合物;式(VI)的化合物经常规取代反应得式(IV)所示的化合物(反应式4);
式中Q、R、R1、R3、R4和R5具有权利要求1中化合物所给定义,Z是离去基团氯或溴,R’是烷基。
3.根据权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物的用途,其特征在于在15~5000克有效成分/公顷用量下具有杀菌和/或杀虫生物活性。
4.根据权利要求1所述噻唑酰胺类化合物用于制备具有杀菌和/或杀虫活性药物的用途。
5.一种杀菌或杀虫组合物,其特征在于:含有作为活性组分的如权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物,组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-99%。
6.一种防治病菌或害虫/螨的方法,其特征在于:将有效量的如权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物施于所述病菌、害虫/螨或其生长介质上。
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