[发明专利]噻唑烷基吡啶胺类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201410797924.9 | 申请日: | 2014-12-18 |
公开(公告)号: | CN105777741B | 公开(公告)日: | 2019-02-01 |
发明(设计)人: | 柳爱平;王晓光;欧晓明;陈昊彬;李建明;刘民华;何莲;刘兴平;任叶果;孙炯 | 申请(专利权)人: | 湖南化工研究院有限公司 |
主分类号: | C07D417/12 | 分类号: | C07D417/12;A01N43/78;A01P3/00;A01P7/02;A01P7/04;A01P13/00 |
代理公司: | 湖南兆弘专利事务所(普通合伙) 43008 | 代理人: | 杨慧 |
地址: | 410007 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻唑 烷基 吡啶 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.噻唑烷基吡啶胺类化合物,其特征在于通式(I)表示的噻唑烷基吡啶胺类化合物是:
6-甲氧基-N-((噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺;
6-甲氧基-N-((噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺;
6-甲氧基-N-((5-溴噻唑-4-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺。
2.根据权利要求1所述的噻唑烷基吡啶胺类化合物的制备方法,其特征在于式(I)所示的化合物通过下面所示的反应制备得到,
反应式1-1:
反应式1-2:
反应式2:
反应式3:
在溶剂N,N-二甲基甲酰胺、苯、甲苯或四氢呋喃中,在碱氢化钠、氢氧化钾或碳酸钾存在下,于25~80℃或高至溶剂回流温度下,用式(II)所示的化合物和式(III)所示的化合物反应得式(I)的化合物;或
在N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、水、二氯甲烷、苯或甲苯的单一溶剂或它们中两者的混合溶剂中,在碱氢化钠、氢氧化钾或碳酸钾存在下,于室温或高至溶剂回流温度下,用式(II)的化合物与式(IV)的化合物反应得式(V)的化合物,在溶剂醇、水或四氢呋喃中,在没有碱或加入碱金属钠、醇钠或氢化钠,于室温或高至溶剂回流温度下,式(V)的化合物与R2ZH反应,得式(I)化合物;
在三氯甲烷、二氯甲烷、苯或甲苯的单一溶剂或它们中其一与水或醇的混合溶剂中,在碱氢化钠、氢氧化钠、醇钠或碳酸钾存在下,于室温或高至溶剂回流温度下,用式(VI)的化合物与(VII)的化合物反应,得式(II)的化合物,加入相转移催化剂苄基三乙基氯化铵或四丁基溴化铵可促使或加速反应进行;
在溶剂醇、水或四氢呋喃中,在没有碱或加入碱金属钠、醇钠、氢化钠、碳酸钾或氢氧化钠,于室温或高至溶剂回流温度下,用式(VIII)的化合物与R2ZH反应,得式(III)的化合物;
式中R、R’、Z、R1、R2具有权利要求1中化合物所给定义,X’和X是离去基团卤素或磺酸酯。
3.根据权利要求1所述的噻唑烷基吡啶胺类化合物的用途,其特征在于在15~5000克有效成分/公顷用量下对黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、棉红蜘蛛或禾本科杂草具有生物活性。
4.根据权利要求1所述的噻唑烷基吡啶胺类化合物用于制备防治黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、棉红蜘蛛或禾本科杂草的药物的用途。
5.一种防治黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、棉红蜘蛛或禾本科杂草组合物,其特征在于:含有作为活性组分的如权利要求1所述的噻唑烷基吡啶胺类化合物,组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-99%。
6.一种防治黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、棉红蜘蛛或禾本科杂草的方法,其特征在于:将有效量的如权利要求1所述的噻唑烷基吡啶胺类化合物施于所述黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、棉红蜘蛛、禾本科杂草或其生长介质上。
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