[发明专利]一种喹唑啉酮芳香化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹唑啉酮芳香化合物的合成方法。

背景技术

喹唑啉酮芳香化合物是一类用途比较广泛的有机合成中间体。在日用商品，医药生产、有机合成，农业防护中具有重要的应用价值。近年来化学家一直在尝试。一些体系已经成功地应用于这一反应，取得了一定的研究结果。但存在诸多问题，比如：底物范围较窄、反应条件苛刻、反应时间长、副产物多，收率低，需要强酸等不绿化环保试剂等等。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种喹唑啉酮芳香化合物的合成方法。

本发明的具体技术方案如下：

一种喹唑啉酮芳香化合物的合成方法，将2-芳基吲哚、有机胺/无机铵和溴化亚铜溶于有机溶剂中，在氧气参与条件下，于60-120℃反应20～30小时后，经分离纯化，即得所述喹唑啉酮芳香化合物，其中2-芳基吲哚、有机胺/无机铵和溴化亚铜溶的摩尔比为1:1-3:0.02-0.05，每摩尔2-芳基吲哚衍生物需4～8L N-甲基吡咯烷酮，2-芳基吲哚衍生物的结构通式如下：

其中R₁为甲基、F、Cl、Br、异丙基、甲氧基或三氟甲基，R₂为芳基。

在本发明的一个优选实施方案中，所述R₂为苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、4-甲氧基苯基或2-萘基。

在本发明的一个优选实施方案中，所述有机胺为脂肪胺，所述反应温度为80-100℃，反应时间为20-26小时。

进一步优选的，所述有机胺为苯乙胺，反应温度为80℃，反应时间为20小时。

进一步优选的，所述有机胺为正丙胺，反应温度为120℃，反应时间为26小时。

在本发明的一个优选实施方案中，所述无机铵为氨水、氯化铵或碳酸氢铵。

进一步优选的，所述无机铵为氨水，反应温度为60℃，反应时间为30小时.

在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为乙腈、N-甲基吡咯烷酮、N、N-二甲基甲酰胺、N、N二甲基乙酰胺或二甲基亚砜。

在本发明的一个优选实施方案中，所述分离纯化为：反应完毕后降到室温，加入水，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，经柱色谱分离纯化即得所述喹唑啉酮芳香化合物。

本发明的有益效果是：

1、本发明的合成方法将2-芳基吲哚、有机胺/无机铵和溴化亚铜溶于有机溶剂中，在氧气参与条件下，于60-120℃反应20～30小时后，经分离纯化，即得所述喹唑啉酮芳香化合物，原料易得，收率高(高达99％)；反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强,后处理简便且绿色；

2、本发明的合成方法的体系适用范围较广，兼容卤素，甲基，甲氧基，三氟甲基等多种基团。

具体实施方式

以下通过具体实施方式本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。

实施例1

2-苯基-3-苯乙基喹唑啉-4(3H)-酮的制备

将2-苯基吲哚0.25mmol，苯乙胺0.5mmol，溴化亚铜0.0125mmol，N-甲基吡咯烷酮2.0mL加入10mL的反应管中，置于80℃的油浴中，氧气保护下反应20h。停止反应，冷却至室温。反应液用二氯甲烷稀释，用水萃取三次，有机相用无水Na₂SO₄干燥，过滤，经柱色谱分离得到77.5mg目标产物，收率为96％。该化合物的核磁表征如下：¹HNMR(400MHz,DMSO-d₆):δ8.24(d,J＝8.0Hz,1H),7.94–7.80(m,1H),7.68(d,J＝8.1Hz,1H),7.63–7.48(m,6H),7.25–7.12(m,3H),6.92–6.72(m,2H),4.1(t,J＝7.8Hz,2H),2.83(t,J＝7.8Hz,2H)；¹³C NMR(100MHz,DMSO-d₆)δ161.1,155.9,146.8,137.8,135.2,134.5,129.6,128.5,128.3(overlapped),127.9,127.2,127.0,126.5,126.1,120.4,46.9,33.7.

实施例2

2-苯基-3-苯乙基喹唑啉-4(3H)-酮的制备