[发明专利]吡咯喹啉醌的合成方法在审
申请号: | 201410816409.0 | 申请日: | 2014-12-24 |
公开(公告)号: | CN104557921A | 公开(公告)日: | 2015-04-29 |
发明(设计)人: | 袁荣鑫;付任重;柴文;陈志凯;马运声;汪权 | 申请(专利权)人: | 常熟理工学院 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04 |
代理公司: | 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 | 代理人: | 张俊范 |
地址: | 215500 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡咯 喹啉 合成 方法 | ||
1.吡咯喹啉醌的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)以2-甲氧基-5-硝基苯胺盐酸盐为原料,水溶后碱处理,再用乙酸乙酯萃取得化合物1;
2)化合物1以甲酸为甲酰化试剂,杂多酸离子液体为催化剂,在微波条件下得到化合物2;
3)化合物2采用硼氢化钠化学还原剂催化氢化合成化合物3;
4)化合物3经重氮化后与HBF4作用得化合物4;
5)化合物4与2-甲基乙酰乙酸乙酯反应的化合物5;
6)化合物5用甲酸处理得化合物6;
7)化合物6以杂多酸离子液体为催化剂,在微波条件下,通过酰胺交换反应得到化合物7;
8)化合物7与2-氧代戊烯二酸二甲酯反应得化合物8;
9)化合物8在Cu(OAc)2·H2O作用下通入氯化氢得化合物9;
10)化合物9碱性水解得化合物10;
其具体合成路线如下:
2.根据权利要求1所述的吡咯喹啉醌的合成方法,其特征在于:化合物1合成化合物2的反应中,以杂多酸离子液体为催化剂,在微波条件下,通过酰胺交换反应得到产物,反应中化合物1与甲酸、催化剂的投料摩尔比为1:1-5:0.01-0.05;所述步骤1中的具体反应步骤为:
所述杂多酸离子液体催化剂cat.的结构式为以下结构中的一种:
3.根据权利要求1所述的吡咯喹啉醌的合成方法,其特征在于:化合物1合成化合物2的反应中,化合物1与甲酸、催化剂的投料摩尔比为1:1.5:0.02。
4.根据权利要求1所述的吡咯喹啉醌的合成方法,其特征在于:化合物6合成化合物7的反应中,以杂多酸离子液体为催化剂,在微波条件下,通过与胺类化合物的酰胺交换反应得到产物,反应中化合物6与胺类化合物、催化剂的投料摩尔比为1:1-5:0.01-0.05。
5.根据权利要求1所述的吡咯喹啉醌的合成方法,其特征在于:化合物6合成化合物7的反应中,以杂多酸离子液体为催化剂,在微波条件下,通过与胺类化合物的酰胺交换反应得到产物,反应中化合物6与胺类化合物、催化剂的投料摩尔比为1:1.5:0.02。
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