[发明专利]三芳基硼类荧光化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201410850055.1 申请日: 2014-12-31
公开(公告)号: CN104592276B 公开(公告)日: 2016-11-30
发明(设计)人: 杨国强;郭旭东;王双青;胡睿;李沙瑜 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京庆峰财智知识产权代理事务所(普通合伙) 11417 代理人: 刘元霞
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 三芳基硼类 荧光 化合物 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.通式I化合物,

其中R1为芳基或杂芳基;R2、R3、R4、R5、R6相同或不相同,任选自烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂环基;所述R1、R2、R3、R4、R5、R6还可任选被以下取代基取代:烷基、氨基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、芳氧基、杂芳基、杂环基,上述取代基可以进一步被取代基取代,所述取代基可以为烷基、烷氧基、卤素等。

2.如权利要求1所述的化合物,其中R1任选自

3.如权利要求1所述的化合物,其选自:

4.权利要求1-2任一项所述的化合物的制备方法,包括如下步骤:

其中R1、R2、R3、R4、R5、R6如前述所定义,

(a)在烷基锂存在下,将化合物1与化合物2进行反应,得到化合物3;

(b)将步骤(a)得到的化合物3与N,N-二取代甲酰胺和酰卤进行反应,得到化合物4;

(c)将步骤(b)中的化合物4与还原剂反应,得到化合物5;

(d)在三级膦和偶氮二羧酸酯或偶氮二羧酸酰胺存在下,将化合物5与化合物6(呋喃保护的马来酰亚胺)反应,然后再脱保护基,得到通式I化合物。

5.权利要求1-3任一项所述的化合物的用途,其用作巯基化合物的单或双光子荧光探针。

6.一种巯基化合物的检测方法,包括:将权利要求1-3任一项所述的式I化合物(例如浓度优选为10-7~10-4mol/l的溶液),加入含有巯基化合物的待检测溶液,紫外灯下肉眼观察或者光谱记录式I化合物的单光子或双光子荧光变化;

优选的,所述检测方法可以在有机溶剂(例如环己烷、正己烷、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、乙腈、二甲基亚砜、三氯甲烷等可溶解式I化合物的一种或几种的混合溶剂)中进行,也可以在有机溶剂-水混合体系(有机溶剂包括四氢呋喃、乙醇、甲醇、乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺等可以与水混溶的一种或几种,优选水的含量不超过10%体积分数)中进行。

7.含有权利要求1-3任一项所述的式I化合物的纳米水凝胶。

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