[发明专利]内部烯烃的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及以脂肪族伯醇作为原料的内部烯烃的制造方法以及内部烯烃磺酸盐的制造方法。

背景技术

内部烯烃可以用于石油钻井油基础油、清洗剂原料、造纸施胶剂原料、润滑油的基础油或者原料、化学品原料等中。作为内部烯烃的制造方法，例如，记载有使用通过聚合乙烯等而得到的α-烯烃，在沸石和/或蒙脱石催化剂的存在下，使降低了含水量的α-烯烃接触的内部烯烃的制造方法(专利文献1)。

另外，还记载了在水的存在下，并且使用结晶性金属硅酸盐(metallosilicate)作为催化剂得到内部烯烃的方法(专利文献2)。

另外，作为构成内部烯烃的原料的α-烯烃的制造方法，有通过脂肪族伯醇的脱水反应得到α-烯烃的方法(专利文献3、以及专利文献4)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2005-239651号公报

专利文献2：日本特开平10-167989号公报

专利文献3：日本特开2003-95994号公报

专利文献4：国际公开公报WO2011/052732

发明内容

本发明涉及以下的[1]和[2]。

[1]一种内部烯烃的制造方法，其中，以碳原子数为8以上且24以下的脂肪族伯醇为原料，并进行下述工序(1)～(3)。

工序(1)：在固体催化剂的存在下，进行碳原子数为8以上且24以下的脂肪族伯醇的脱水反应的工序；

工序(2)：将在脱水反应中得到的含水烯烃的含水量调节为0.001质量％以上且7质量％以下的工序；

工序(3)：在固体催化剂的存在下，使含水量已经调节至0.001质量％以上且7质量％以下的含水烯烃内部异构化的工序。

[2]一种内部烯烃磺酸盐的制造方法，其中，包括：通过将由上述[1]所述的制造方法制得的内部烯烃磺化而得到磺化产物的工序；和在中和了上述磺化产物之后，对中和物进行水解处理的工序。

具体实施方式

在内部烯烃中，从流动性的观点出发，要求高的双键移动度，另外，从生物降解性的观点出发，要求高的直链率。

在专利文献1中，虽然公开了使用通过聚合乙烯等而得到的α-烯烃来制造内部烯烃的方法，但是不能说直链内部烯烃收率高，另外，没有对内部烯烃的双键位置移动度进行探讨。

在专利文献2中，虽然公开了在相对于α-烯烃为大量过剩的水的存在下，以结晶性金属硅酸盐作为催化剂来制造内部烯烃的方法，但是不能说直链内部烯烃收率高，另外，对于内部烯烃的双键位置移动度没有记载。

在专利文献3中，虽然公开了通过脂肪族伯醇的脱水反应的α-烯烃的制造方法，但是对于制造内部烯烃的技术，没有进行具体的探讨。另外，在专利文献4中，虽然也公开了通过脂肪族伯醇的脱水反应的烯烃类的制造方法，但是对在将水除去至体系外并进行脱水反应的情况下高效地进行异构化反应的方法没有进行探讨。

在作为内部烯烃的原料的α-烯烃的制造方法，通过脂肪族伯醇的脱水反应得到α-烯烃的情况下，由于同时生成等摩尔的水，因此，得到的α-烯烃的含水量多，如果使用该α-烯烃作为原料会产生得到的内部烯烃的双键移动度降低的问题。

另外，在专利文献1中，没有预想使用来自醇的脱水反应的含水量多的原料，因此，没有针对异构化反应中的水分量进行详细地探讨。

另外，在专利文献2中公开的方法是在水分量比来自醇的脱水反应的水分量多的条件下进行反应的方法，并且作为在刚刚进行醇的脱水反应之后进行的异构化工序中应用的方法不现实。另外，针对异构化反应中的水分量的影响没有进行具体的公开。

本发明涉及即便在将由脂肪族伯醇的脱水反应得到的含水量多的烯烃作为原料使用的情况下，也能够简便并且高收率地获得双键移动度高的直链内部烯烃的方法；以及使用由上述制造方法得到的内部烯烃的内部烯烃磺酸盐的制造方法。

本发明涉及下述[1]、[2]。

[1]一种内部烯烃的制造方法，其中，以碳原子数为8以上且24以下的脂肪族伯醇作为原料，并且进行下述工序(1)～(3)。

工序(1)：在固体催化剂的存在下，进行碳原子数为8以上且24以下的脂肪族伯醇的脱水反应的工序；

工序(2)：将在脱水反应中得到的含水烯烃的含水量调节为0.001质量％以上且7质量％以下的工序；

工序(3)：在固体催化剂的存在下，使含水量已经调节至0.001质量％以上且7质量％以下的含水烯烃内部异构化的工序。