[发明专利]4;8-二甲基-3;7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途有效

专利信息
申请号: 201480005927.2 申请日: 2014-01-24
公开(公告)号: CN104937087B 公开(公告)日: 2019-04-09
发明(设计)人: S·鲁德纳尔;R·派尔泽;W·克劳斯;F·波克里斯 申请(专利权)人: 巴斯夫欧洲公司
主分类号: C07C33/02 分类号: C07C33/02;C11B9/00;A61Q13/00;C07C29/14;C11D3/50
代理公司: 北京市中咨律师事务所 11247 代理人: 张双双;刘金辉
地址: 德国路*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 甲基 壬二烯 作为 芳香剂 用途
【说明书】:

发明涉及4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇,其中(E)‑4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇与(E)‑和(Z)‑4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇的总和的重量比为至少80%,或其中(Z)‑4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇与(E)‑和(Z)‑4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇的总和的重量比为至少80%。所述4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇用作芳香剂。该芳香剂具有独特的玫瑰型花香特征。它们还具有柑橘香、薄荷香和青香的伴随香调,以及令人想起大黄的伴随香调。

描述

本发明涉及富含(E)-或(Z)-异构体的4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途,包含该化合物的芳香剂组合物和加香制品,传递、修饰和/或增强玫瑰型气味香调的方法和制备富含(E)-或(Z)-异构体的4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇的方法。

尽管存在大量现有芳香剂,但在香料工业中存在对新芳香剂的稳定需要,除它们主要的,即体味(odiferous)(嗅觉)性能之外,其具有额外有利的次级性能,例如有效制备模式、在某些应用条件下的较高稳定性、较高延续性(range)或更好持久力,或由于与其他芳香剂的协同效应导致更好的感官剖面(sensory profile)。

在香料工业中,还根本性存在对适合用于生产芳香剂组合物和/或加香制品的其他芳香剂的需要。特别地,存在对借助上述技术性能导致芳香剂组合物的益处增加的芳香剂的需要。因此,例如由于使用具有有效制备模式、更高稳定性和更好感官剖面的芳香剂,可使相应配制剂中的芳香剂的用量和数目最优和/或最小,这在消费制品的加香过程中导致资源的可持续保护。

特别地,存在对具有玫瑰型香调的芳香剂和芳香剂组合物的需要。就本发明而言,应理解这意指与天然存在的玫瑰油或具有其成分的类似物的气味相似的气味。

柠檬醛(3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛)广泛用作芳香剂。柠檬醛将柠檬香气赋予精油如柠檬草油、山苍果油以及柑橘类水果的果皮物。它可由自然资源分离或合成生产,在该情况下通常以(E)-异构体(香叶醛)和(Z)-异构体(橙花醛)的混合物形式得到。

柠檬醛的氢化产物如不饱和醇香叶醇((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇)和橙花醇((Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇)同样用作香气和芳香物质。所述异构体具有玫瑰型和柑橘型香气,其中(E)-异构体香叶醇作为香叶油和玫瑰油中的主要成分存在,而(Z)-异构体橙花醇作为香柠檬油中的主要成分存在。

US 2001/0005711 A1描述了包含4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-酮的芳香剂混合物。该分子在芳香剂组合物中的低浓度导致清新、丰富的香调。所述芳香剂组合物可包含其他芳香源(aromatic principle),在该情况下很多额外物质中的一些可以为例如4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇、香叶醇、四氢香叶醇、橙花醇、香叶醛和橙花醛。

EP 1417896 A1描述了在食物或含水饮料中丰富、增强、修饰或赋予草莓或柑橘芳香或味道的方法。为此,使用至少一种氧代萜烯甲醇衍生物,其中所用不同衍生物中的一种为4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇。然而,没有描述使用该化合物的特定异构体。

官能团的改性也可在其他结构相似的化合物中导致显著不同的嗅觉性能。

4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇的嗅觉性能描述为“水仙香”,而4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-酮具有“果香”。通常仲醇的香气描述为不令人愉悦的,而相应的乙酸酯和酮具有令人愉悦的香气(Indian Perfumer,1983,27,112-18)。

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