[发明专利]间苯二甲撑二异氰酸酯类的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及间苯二甲撑二异氰酸酯类的制造方法。

背景技术

一直以来，作为可用于涂料、粘接剂、塑料透镜等的聚氨酯的原料，已知间苯二甲撑二异氰酸酯类。这种间苯二甲撑二异氰酸酯类通常在由间二甲苯类制造间苯二甲胺类后、由该间苯二甲胺类制造。

作为间苯二甲胺类的制造方法，例如，提出了以下方法：使用包含钒等的流化催化剂将间二甲苯进行氨氧化，制造间苯二甲腈，在镍催化剂等的存在下将该间苯二甲腈氢化(例如，参照专利文献1。)。

现有技术文献

专利文献

[专利文献1]日本特开2002-105035号公报

发明内容

发明所要解决的课题

然而，当利用专利文献1中记载的方法制造间苯二甲胺时，需要在420℃这样的非常高的温度下将间二甲苯进行氨氧化来制造间苯二甲腈、然后在12MPa这样的非常高的压力下将得到的间苯二甲腈氢化(例如，参照专利文献1(实施例1)。)。

即，在专利文献1记载的方法中，需要在高温及/或高压条件下实施各工序。因此，在由利用专利文献1记载的方法制造的间苯二甲胺制造间苯二甲撑二异氰酸酯的情况下，谋求设备方面及安全方 面的改良存在限度。

本发明是鉴于上述不良情况而完成的，其目的在于提供一种制造间苯二甲撑二异氰酸酯类的方法，所述方法不需要高温、高压(特殊装置)，在设备方面、安全方面及经济方面优异。

用于解决课题的手段

本发明的间苯二甲撑二异氰酸酯类的制造方法的特征在于，包括以下工序：反应工序，在酸性液体的存在下，使单卤代苯类、甲醛类、和下述通式(1)表示的酰胺化合物反应，生成双酰胺化合物；脱卤化工序，从上述双酰胺化合物中，将来源于上述单卤代苯类的卤素原子置换为氢原子；和热分解工序，将脱去了卤素原子的双酰胺化合物热分解；在上述反应工序中，上述酸性液体含有无机酸，上述无机酸的氢原子相对于上述单卤代苯类的当量比大于14，上述酸性液体中的无机酸的浓度大于90质量％，反应温度大于10℃。

通式(1)：

(通式(1)中，R¹表示烷氧基或氨基。)

另外，上述酰胺化合物中，上述通式(1)中，R¹优选为正丁氧基。

另外，上述酰胺化合物中，上述通式(1)中，R¹优选为二异丁基氨基。

另外，上述无机酸优选为硫酸或磷酸。

另外，上述单卤代苯类优选为单氯苯。

另外，优选的是，上述无机酸的氢原子相对于上述单卤代苯类的当量比为16以上，上述酸性液体中的无机酸的浓度为95质量％以上，上述反应温度为20℃以上。

发明的效果

通过本发明的间苯二甲撑二异氰酸酯类的制造方法，在上述条件的酸性液体的存在下，使单卤代苯类、甲醛类、和上述通式(1)表示的酰胺化合物在大于10℃的反应温度下反应。由此，例如可生成下述化学式(2)及化学式(3)表示的双脲化合物等双酰胺化合物。

化学式(2)：

化学式(3)：

而后，上述双酰胺化合物，通过脱卤化工序及热分解工序可衍生为间苯二甲撑二异氰酸酯类。

因此，本发明的间苯二甲撑二异氰酸酯类的制造方法在设备方面、安全方面及经济方面优异，可安全、低成本且高收率地制造间苯二甲撑二异氰酸酯类。因此，本发明可作为间苯二甲撑二异氰酸酯类的工业制造方法合适地使用。

具体实施方式

本发明的间苯二甲撑二异氰酸酯类的制造方法包括反应工序、脱卤化工序、和热分解工序，优选还包括纯化工序及回收工序。下 文中，详细说明各工序。

[反应工序]

反应工序中，在酸性液体的存在下，使单卤代苯类、甲醛类、和下述通式(1)表示的酰胺化合物反应，生成双酰胺化合物。

单卤代苯类是键合于苯环的氢原子中的1个被置换为卤素原子的芳香族化合物，例如可举出下述通式(4)表示的单卤代苯类、下述通式(5)表示的单卤代苯类等。

通式(4)：

(通式(4)中，X表示卤素原子。R²表示氢原子、烷基、氨基、羟基或烷氧基。R²可以相同或相互不同。)

通式(5)：