[发明专利]具有2,6‑二氟苯醚结构的液晶性化合物及其液晶组合物

说明书

技术领域

本发明涉及作为有机电子材料、医药/农药、特别是液晶显示元件用材料有用的具有2,6-二氟苯醚结构的化合物及其有效的制造方法。

背景技术

液晶显示元件从时钟、计算器开始，发展到用于各种测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视机、时钟、广告显示板等。作为液晶显示方式，其代表性的方式有TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、使用TFT(薄膜晶体管)的垂直取向型、IPS(平面转换)型等。要求这些液晶显示元件中所使用的液晶组合物对水分、空气、热、光等外界因素稳定，此外，在以室温为中心尽可能宽的温度范围内表现出液晶相(向列相、近晶相和蓝相等)，低粘性，并且驱动电压低。进一步，为了配合各显示元件而将介电常数各向异性(Δε)和折射率各向异性(Δn)等设为最适值，液晶组合物选择数种至数十种化合物来构成。

在TN型、STN型或IPS型等的水平取向型显示器中使用Δε为正的液晶组合物。此外，还报道了使Δε为正的液晶组合物在未施加电压时垂直取向，通过施加横向电场来进行显示的驱动方式，从而使Δε为正的液晶组合物的必要性进一步提高。另一方面，在所有的驱动方式中，均要求改善响应速度，为了解决该课题，需要粘度与现有液晶组合物相比低的液晶组合物。为了得到低粘度的液晶组合物，使构成液晶组合物的各极性化合物自身的粘度降低是有效的。此外，在将液晶组合物用作显示元件等时，要求在宽的温度范围中表现出稳定的向列相。为了在宽的温度范围中维持向列相，要求构成液晶组合物的各成分具有与其他成分的高混合性和高透明点(T_→i)。

已知通常为了得到具有高T_→i的化合物，优选导入3个以上的1,4-亚环己基、1,4-亚苯基等环结构。另一方面，为了得到粘度低的化合物，优选不介由连接基团而使多个环结构直接结合的化合物，即所谓的被称作直环系的化合物。然而，具有3个以上环结构且具有正Δε的直环系化合物一般说来大多结晶性高，缺乏与液晶组合物的混合性。为了改善这样的问题，研究了导入有各种连接基团的化合物。已了解通过导入连接基团，虽然粘度稍微上升，但能够改善与液晶组合物的混合性(专利文献1～8)。然而，具有连接基团的分子一般说来不仅粘度高，而且存在使T_→i显著降低这样的缺点。专利文献9中记载了下述化合物作为兼具较高的T_→i、大Δε、低粘度和与液晶组合物的高混合性的化合物。然而，其不是T_→i充分高的物质。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平10-101599

专利文献2：日本特表平2-501311

专利文献3：日本特开平9-157202

专利文献4：日本特表2005-517079

专利文献5：日本特开平2-233626

专利文献6：日本特表平4-501575

专利文献7：日本特表平6-504032

专利文献8：WO98/23564

专利文献9：WO2012/161178

发明内容

发明所要解决的课题

本发明所要解决的课题在于，提供一种兼具大Δε、较高的T_→i、低粘度(η)以及与其他液晶化合物的高混合性的化合物，同时，提供将该化合物作为构成构件的液晶组合物和液晶显示元件。

用于解决课题的方法

为了解决上述课题，本申请发明人等对各种各样的化合物进行了研究，结果发现兼具2,6-二氟苯醚结构和1,3-二烷环的化合物能够有效地解决课题，从而完成了本申请发明。

本申请发明提供通式(1)所表示的化合物，

[化2]

(式中，R表示碳原子数1至15的烷基或碳原子数2至15的烯基，存在于这些基团中的1个-CH₂-或不邻接的2个以上的-CH₂-可被-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-CO-取代，存在于这些基团中的氢原子可被氟原子取代，

A¹、A²、A³和A⁴各自独立地为选自由如下基团组成的组中的基团：

(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH₂-或不邻接的2个以上的-CH₂-可被-O-或-S-取代。)