[发明专利]取代的N‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途有效
申请号: | 201480040249.3 | 申请日: | 2014-07-08 |
公开(公告)号: | CN105377836B | 公开(公告)日: | 2018-04-10 |
发明(设计)人: | F·卡罗;M·科德斯;H·克劳斯;T·米茨纳;T·塞茨;K·克罗伊茨;M·帕斯特纳克;T·W·牛顿;D·马萨 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12;A01N43/653 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所11247 | 代理人: | 刘金辉,林柏楠 |
地址: | 德国路*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 芳基羧酰胺 化合物 及其 作为 除草剂 用途 | ||
1.式I的N-(1,2,4-三唑-3-基)芳基羧酰胺或其可农用盐:
其中
R1选自氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z1、C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
X为N或CR2;
R2、R3相同或不同且独立地选自氢、卤素、OH-Z2、NO2-Z2、氰基-Z2、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2,其中两个上述基团中的C3-C10环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2cR2dC=N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a和杂环基-Z2a,其中杂环基为3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中在苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代;或者
R2和R3一起形成任选含有氧或S(O)n杂原子的饱和5或6员环,该5或6员环未被取代或被1、2或3个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的基团取代;
R4选自氢、氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
R5选自氰基-Z1、卤素、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1,其中杂环氧基为氧键合的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代;
R6选自氢、CN、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6-氰基烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、RbRbN-S(O)n-Z、RbO-S(O)n-Z、Rb-S(O)n-Z、RcRcN-C1-C3烷基-S(O)n-C1-C3烷基、Rc-C(=O)-C1-C3烷基、Rd-C(=O)O-C1-C3烷基、Rd-O-C(=O)O-C1-C3烷基、RdO-C(=O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(=O)-C1-C3烷基、Rc-C(=O)ReN-C1-C3烷基、Rb-S(O)n-ReN-C1-C3烷基、RcRcN-C1-C3烷基、苯基-Z和杂环基-Z,其中杂环基为5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代;
R7选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基;
n为0、1或2;
k为0、1或2;
R'、R11、R21相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷氧基和C1-C6卤代烷氧基,或者两个相邻基团R'、R11或R21可以一起形成基团=O;
Z、Z1、Z2相互独立地选自共价键和C1-C4链烷二基;
Z2a选自共价键、C1-C4链烷二基、O-C1-C4链烷二基、C1-C4链烷二基-O和C1-C4链烷二基-O-C1-C4链烷二基;
Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、苯基和杂环基,其中杂环基为5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rc、R2c相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基和杂环基,其中杂环基为5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员,其中苯基、苄基和杂环基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;或者
Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;
R2e、R2f相互独立地具有对Re、Rf所给含义;
Rg选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
Rh选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基,其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代,C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、基团C(=O)-Rk、苯基和苄基,其中苯基和苄基未被取代或被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;或者
Rg、Rh与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团,该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3或4个相同或不同且选自=O、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团;
R2g、R2h相互独立地具有对Rg、Rh所给含义;
Rk具有对Rc所给含义。
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