[发明专利]取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途无效
| 申请号： | 201480055546.5 | 申请日： | 2014-10-07 |
| 公开（公告）号： | CN105636960A | 公开（公告）日： | 2016-06-01 |
| 发明（设计）人： | F·卡罗;M·科德斯;H·克劳斯;T·塞茨;T·W·牛顿;K·克罗伊茨;M·帕斯特纳克;D·马萨 | 申请（专利权）人： | 巴斯夫欧洲公司 |
| 主分类号： | C07D413/12 | 分类号： | C07D413/12;A01N43/82;C07D471/04;C07D471/12 |
| 代理公司： | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人： | 张振军;刘金辉 |
| 地址： | 德国路*** | 国省代码： | 德国;DE |
| 权利要求书： | 查看更多 | 说明书： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 取代 噁二唑 化合物 及其 作为 除草剂 用途 | ||
1.式I的1,2,5-二唑化合物、其N-氧化物或可农用盐：
其中
R1选自卤素、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、硝基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、氰基-Z1、C2-C8链 烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z1、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧 基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、 C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧 基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1，其中杂环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和 S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂 环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取 代；
X为N或CR2；
R2选自氢、卤素、羟基-Z2、硝基、C1-C4硝基烷基、氰基、C1-C4氰基烷基、C1-C6烷基、C2-C8链 烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2，其中上述两个基团中的C3-C10环烷基 未被取代或部分或完全被卤代，C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧 基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤 代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k- Z2、R2c-C(＝O)-Z2、R2dO-C(＝O)-Z2、R2dO-N＝CH-Z2、R2dO-N＝CC1-C4烷基-Z2、R2dO-N＝CC1-C4卤代烷基-Z2、R2cR2dC＝N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(＝O)-Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a、杂环基-Z2a， 其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3、4、5或6员单环或8、9或 10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代 或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
硫氰酸酯基、C3-C6环烯基、OC(O)OR22、OC(O)N(R22)2、ONC(R23)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N (R22)2、N(R22)C(O)OR22、N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、P(O)(O-C1-C4烷基)2、C1-C6烷基- OC(O)R22、C1-C6烷基-OSO2R25、C1-C6烷基-SO2OR22、C1-C6烷基-SO2N(R22)2、C1-C6烷基-P(O)(O- C1-C4烷基)2，
R3选自氢、卤素、羟基-Z2、硝基、C1-C4硝基烷基、氰基、C1-C4氰基烷基、C1-C6烷基、C2-C8链 烯基、C2-C8炔基、C3-C10环烷基-Z2、C3-C10环烷氧基-Z2，其中上述两个基团中的C3-C10环烷基 未被取代或部分或完全被卤代，C1-C8卤代烷基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8卤代炔基、C1-C8烷氧 基-Z2、C1-C8卤代烷氧基-Z2、C3-C10环烷基-C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z2、C2-C8链烯氧基-Z2、C2-C8炔氧基-Z2、C2-C8卤代链烯氧基-Z2、C3-C8卤 代炔氧基-Z2、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z2、(三-C1-C4烷基)甲硅烷基-Z2、R2b-S(O)k- Z2、R2c-C(＝O)-Z2、R2dO-C(＝O)-Z2、R2dO-N＝CH-Z2、R2cR2dC＝N-O-C1-C4烷基、R2eR2fN-C(＝O)- Z2、R2gR2hN-Z2、苯基-Z2a、杂环基-Z2a，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作 为环成员的3、4、5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基-Z2a和杂环基-Z2a中的环状基团未被取代或被1、2、3或4个相同或不同的基团R21取代，
硫氰酸酯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C3-C6环烯基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烯基- C1-C6烷基、OC(O)R22、OC(O)OR25、OC(O)N(R22)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N(R22)2、SO2N(R22)C(O) R22、SO2N(R22)C(O)OR25、SO2N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)C(O)OR25、N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)S (O)2OR22、N(R22)S(O)2N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、C(O)N(R22)N(R22)2、C(O)N(R22)C(O)R22、C(O)N (R22)C(O)OR25、C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)SO2R25、C(O)N(R22)SO2OR22、C(O)N(R22) SO2N(R22)2、P(O)(OH)2、P(O)(O-C1-C4烷基)2、C1-C6烷基-OC(O)R22、C1-C6烷基-OC(O)OR25、C1- C6烷基-OC(O)N(R22)2、C1-C6烷基-OSO2R25、C1-C6烷基-SO2OR22、C1-C6烷基-SO2N(R22)2、C1-C6烷 基-SO2N(R22)C(O)R22、C1-C6烷基-SO2N(R22)C(O)OR25、C1-C6烷基-SO2N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6烷基-N(R22)C(O)OR25、C1-C6烷基-N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6烷基-N(R22)S(O)2OR22、C1-C6烷基- N(R22)S(O)2N(R22)2、C1-C6烷基-C(O)N(R22)OR22、C1-C6烷基-C(O)N(R22)N(R22)2、C1-C6烷基-C (O)N(R22)C(O)R22、C1-C6烷基-C(O)N(R22)C(O)OR25、C1-C6烷基-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6烷基-C(O)N(R22)SO2R25、C1-C6烷基-C(O)N(R22)SO2OR22、C1-C6烷基-C(O)N(R22)SO2N(R22)2、C1- C6烷基-P(O)(OH)2和C1-C6烷基-P(O)(O-C1-C4烷基)2；
R4选自氢、卤素、C1-C8烷基、氰基-Z1、硝基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上 述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷 氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基- C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1，其中 杂环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或 10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或 被1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R5选自卤素、氰基-Z1、硝基、C1-C8烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述 两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤 代烷基、C1-C3烷基氨基、二-C1-C3烷基氨基、C1-C3烷基氨基-S(O)k、C1-C3烷基羰基、C1-C8烷氧 基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷 硫基-C1-C4烷硫基-Z1、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1- C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基-Z1、R1b-S(O)k-Z1、苯氧基-Z1和杂环氧基-Z1，其中杂 环氧基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的氧键合5或6员单环或8、9或10 员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或被 1、2、3或4个相同或不同的基团R11取代；
R6选自氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1- C4烷基，其中上述两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、 C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基、 二-C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基- C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、RbRbN-S(O)n-Z、RbO-S(O)n-Z、Rb-S(O)n-Z、RcRcN-C1- C3烷基-S(O)n-C1-C3烷基、Rc-C(＝O)-C1-C3烷基、Rd-C(＝O)O-C1-C3烷基、Rd-O-C(＝O)O-C1- C3烷基、RdO-C(＝O)-C1-C3烷基、ReRfN-C(＝O)-C1-C3烷基、Rc-C(＝O)ReN-C1-C3烷基、Rb-S (O)n-ReN-C1-C3烷基、RcRcN-C1-C3烷基、苯基-Z和杂环基-Z，其中杂环基为含有1、2、3或4个选 自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环或8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂 环，其中苯基和杂环基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的基团R'取代；
R7选自氢、氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述 两个基团中的C3-C7环烷基未被取代或者部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、 C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1- C4烷基、O-Ra、Z-S(O)n-Rb、Z-C(＝O)-Rc、Z-C(＝O)-ORd、Z-C(＝O)-NReRf、Z-NRgRh、Z-苯基和 Z-杂环基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环或 8、9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环基未被取代或者被1、2、3或4 个相同或不同的基团R'取代；
R'、R11、R21相互独立地选自卤素、NO2、CN、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C1- C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷氧基和C1-C6卤代烷氧基，或者两个邻位基团R'、R11或R21可以一起形成基 团＝O；
Z、Z1、Z2相互独立地选自共价键和C1-C4链烷二基；
Z2a选自共价键、C1-C4链烷二基、O-C1-C4链烷二基、C1-C4链烷二基-O和C1-C4链烷二基-O- C1-C4链烷二基；
Ra选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个基团中的C3- C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2- C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或 者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤 代烷氧基的基团取代；
Rb、R1b、R2b相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、苯基和杂环基，其中杂环基为含有1、2、3或4个选自 O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中苯基和杂环 基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷 氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Rc、R2c相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两 个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、苄基和杂环基，其中 杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员单环饱和、部分不饱和 或芳族杂环，其中苯基、苄基和杂环基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、 C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Rd、R2d相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个 基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤 代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄基 未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧 基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两 个基团中的C3-C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基，其中苯基和苄 基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷 氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代，或者
Re、Rf与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团， 该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3 或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的 基团；
R2e、R2f相互独立地具有对Re、Rf所给含义；
Rg选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个基团中的C3- C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2- C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、苯基和苄 基，其中苯基和苄基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代；
Rh选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基，其中上述两个基团中的C3- C7环烷基未被取代或部分或完全被卤代，C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2- C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、基团C(＝ O)-Rk、苯基和苄基，其中苯基和苄基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同且选自卤素、 C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代，或者
Rg、Rh与它们所键合的氮原子一起可以形成5、6或7员饱和或不饱和N-键合的杂环基团， 该杂环基团可以带有选自O、S和N的其他杂原子作为环成员且未被取代或者可以带有1、2、3 或4个相同或不同且选自＝O、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧 基的基团；
R2g、R2h相互独立地具有对Rg、Rh所给含义；
Rk具有对Rc所给含义；
R22选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧 基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，
苯基、苯基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-O- C1-C6烷基、杂芳基-O-C1-C6烷基、杂环基-O-C1-C6烷基、苯基-N(R23)-C1-C6烷基、杂芳基-N (R23)-C1-C6烷基、杂环基-N(R23)-C1-C6烷基、苯基-S(O)n-C1-C6烷基、杂芳基-S(O)n-C1-C6烷 基、杂环基-S(O)n-C1-C6烷基，其中15个上述基团被选自硝基、卤素、氰基、硫氰酸酯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C(O)OR23、C(O)N(R23)2，OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、 S(O)2N(R23)2和R23O-C1-C6烷基的基团取代并且其中杂环基带有0、1或2个氧代基团；
R23选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷 基-C1-C6烷基和苯基；
R24选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基- C1-C6烷基和苯基；
R25选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代 炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基- C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，
苯基、苯基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-O- C1-C6烷基、杂芳基-O-C1-C6烷基、杂环基-O-C1-C6烷基、苯基-N(R23)-C1-C6烷基、杂芳基-N (R23)-C1-C6烷基、杂环基-N(R23)-C1-C6烷基、苯基-S(O)n-C1-C6烷基、杂芳基-S(O)n-C1-C6烷 基、杂环基-S(O)n-C1-C6烷基，其中15个上述基团被选自硝基、卤素、氰基、硫氰酸酯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C(O)OR23、C(O)N(R23)2，OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、 S(O)2N(R23)2和R23O-C1-C6烷基的基团取代并且其中杂环基带有0、1或2个氧代基团；
R26为C1-C6烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；
R27选自氢、氰基和C1-C4卤代烷基羰基；
R28、R29相互独立地为C1-C6烷基，或者
R28、R29与它们所键合的硫原子一起可以形成可以带有1个氧原子作为环成员的5或6员 饱和环；
k为0、1或2；
n为0、1或2；
s为0、1、2或3；
t为0或1。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息，商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于巴斯夫欧洲公司，未经巴斯夫欧洲公司许可，擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作，请联系【客服】
本文链接：http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201480055546.5/1.html，转载请声明来源钻瓜专利网。
- 上一篇：制备烟酰胺核苷和其衍生物的方法
- 下一篇：作为细胞坏死阻碍剂的吲哚化合物
