[发明专利]3-酰腙二苯脲衍生物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于农药领域，技术方案涉及一组3-酰腙二苯脲衍生物，具体涉及3-酰腙二苯脲衍生物及其制备方法和其农用杀虫剂应用。

背景技术

酰腙类化合物和脲类化合物往往具有高的生物活性，已经有多种该类化合物作为农药被广泛应用，例如氰氟虫腙、氟铃脲、灭幼脲等。氰氟虫腙、氟铃脲、灭幼脲等已经成为农业植物保护的常用环保型、高选择性激素类杀虫剂农药品种，但由于它们杀虫作用缓慢，加上近年来该类杀虫剂的过度使用，多数害虫对这些常规药剂多数已经产生了严重的抗药性，导致氰氟虫腙、氟铃脲、灭幼脲等农药品种的植物保护性价比下降严重，农业虫害大面积发生、农业丰收大幅度下降的现象时有发生。

因此，需要不断开发研究并提供新的环境友好、高选择性农药品种杀虫剂农药。根据药学分子生物活性原理，我们设计合成了系列3-酰腙二苯脲衍生物，并测定了其杀虫活性。

发明内容

本发明的目的是提供一组3-酰腙二苯脲衍生物；

本发明提供一组3-酰腙二苯脲衍生物，结构式如式Ⅰ所示：

 式I，

其中，R基团选自苯基衍生物。

优选地，所述R选自以下基团：

进一步优选地，所述衍生物选自下面中的一种：

。

本发明的再一个目的是提供所述化合物的制备方法，其制备过程如下：

，

具体的，所述方法包括以下步骤：

（1）甲苯为溶剂，向其中加入间氨基苯甲酸乙酯，0±5℃条件下滴加用甲苯稀释的取代苯基异氰酸酯（R-NCO），缓慢升温至25±5℃，搅拌反应3~5h后，加热回流反应1~3h，冷却至25±5℃，抽滤得固体物质，干燥，制得目标物A。

（2）氯仿为溶剂，向其中加入取代胺R-NH₂，0±5℃条件下滴加用氯仿稀释的3-乙氧羰基苯基异氰酸酯，缓慢升温至25±5℃，搅拌反应3~5h，加热回流反应1~3h，冷却至25±5℃，抽滤得固体物质，干燥，制得目标物A。

（3）乙醇为溶剂，向其中加入化合物A、80%水合肼，加热回流反应4 h，冷却，析出固体物质，过滤、水洗、干燥得白色固体目标物B。

（4）以甲醇和正己烷为溶剂，以强酸为催化剂，2-(4-氰基)苄基-1-(3-三氟甲基)苯基酮与化合物B，加热回流反应制得目标物3-(2-(2-(4-氰基苯基)-1-(3-(三氟甲基)苯基)亚乙基)肼-1-羰基)苯基取代苯基脲（式I）。

上述方法中：所述RNCO与3-氨基苯甲酸乙酯摩尔比为1:1；所述R-NH₂与3-乙氧羰基苯基异氰酸酯摩尔比为1:1；所述NH₂NH₂.H₂O、A、2-(4-氰基)苄基-1-(3-三氟甲基)苯基酮摩尔比为1:1:1。

具体的，所述R选自表1中与化合物编号相对应的任意一种：

表1 制备本发明3-酰腙二苯脲衍生物R

本发明的第三个目的是提供含3-酰腙二苯脲衍生物的制剂，由衍生物和农药的辅料，其中3-酰腙二苯脲衍生物在制剂中重量百分比含量为0.1%-99.9%。

本发明的另一目的是提供所述3-酰腙二苯脲衍生物作为农用杀虫剂应用。

本发明提供的3-酰腙二苯脲衍生物用于防治农业害虫是本发明的重要特征之一。

本发明提供的衍生物具有以下优点：

1、本发明的3-酰腙二苯脲衍生物可用于防治农业害虫，并可取得很好的效果。

2、本发明所述新化合物制备过程中产生的“三废”较少，易于处理，作为杀虫剂农药生产时比较环保。

3、本发明提供了一组新的化合物，该化合物作为新的杀虫剂应用于防治农业害虫，可以应用于产生抗药性的害虫，效果好，且具有成本低的优点。

具体实施方式

本发明通过特定制备和生物活性测定实施例具体的说明3-酰腙二苯脲衍生物的制备和生物活性，所述实施例仅用于具体的说明本发明而非限制本发明。

下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。

下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。

实施例1 化合物G1310302的制备