[发明专利]一种咔唑类光敏染料及其制备方法和用途无效

专利信息
申请号: 201510015966.7 申请日: 2015-01-13
公开(公告)号: CN104559288A 公开(公告)日: 2015-04-29
发明(设计)人: 梁茂;董欢欢;薛松;高雪 申请(专利权)人: 天津理工大学
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;C07D495/04;H01G9/042;H01G9/20
代理公司: 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 代理人: 刘书元
地址: 300384 *** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 咔唑类 光敏 染料 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种染料及用途,具体地说,涉及一种咔唑类染料及用途。

背景技术

环境污染和能源危机是人类面临的两大难题,开发利用太阳能是解决这些问题的一种重要途径。近年来,新型太阳能电池技术不断涌现;其中,第三代太阳能电池,染料敏化太阳能电池(O’Regan,B.;M.Nature 1991,353,737.)受到各国研究机构的广泛重视,它具有高效、低成本、低能耗、环境友好等优点。

敏化剂和电解质是染料敏化太阳能电池的重要组成部分。敏化剂吸收太阳光,产生电子,然后注入到二氧化钛中;而氧化态染料被电解质还原。敏化剂和电解质的能级需要相互匹配。传统的染料敏化太阳能电池采用碘电解质,然而,该类电解质限制了电池开路电压的提高。新型钴配合物电解质的应用使染料敏化太阳能电池的开路电压和光电转换效率进一步提高(Mingkui Wang,et al.Energy Environ.Sci.,2012,5,9394-9405)。然而,该类电解质的使用对染料的选用有更严格的要求:染料具有高的摩尔吸光系数,染料要有良好的抑制电子复合的能力。

发明内容

鉴于以上问题,本发明需要解决的技术问题是:设计并合成一种适用于钴配合物电解质光敏染料。

根据以上问题,本发明的目的之一在于,提供一种咔唑类光敏染料及其制备方法;

本发明的目的之二在于,提供一种咔唑类光敏染料的用途。

本发明所提供的咔唑类光敏染料具有如下的结构通式:

式(I)中:R1为C1~C12烃基;R2为C1~C12烃基;R3为C1~C12烃基。

在本发明的一个优选技术方案中,R1为C1~C6烃基;R2为C1~C6烃基;R3为C1~C6烃基。最佳的R1,R2和R3均为正己基。

其中的三芳胺含一个三聚茚基团,一个咔唑基团及一个苯基团。

其中的共轭单元为4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩。

以上所得染料可作为染料敏化太阳能电池的敏化剂。

本发明的有益效果是,本发明提供的咔唑类染料易于合成,产率高。该咔唑类光敏染料作为染料敏化太阳能电池的光敏化剂,具有良好的光电转换性能。在100mW/cm2光强照射下,所制备电池的光电转换效率达到9%以上,对提高染料敏化太阳能电池的光电转换效率具有实际意义。

附图说明

图1为实施例1制备的咔唑类光敏染料溶解于二氯甲烷中的紫外可见吸收光谱。

图2为实施例1制备的咔唑类光敏染料吸附在二氧化钛电极上的紫外可见吸收光谱。

图3为实施例2制作的染料敏化太阳能电池结构示意图。图中:1、导电玻璃2、二氧化钛膜3、光敏化剂4、电解质5、铂层。

图4为实施例1制备的咔唑类光敏染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池的J-V曲线。

具体实施方式

制备本发明所述咔唑类光敏染料,采用化合物(II),溴代咔唑和氰基乙酸为原料,依次经过Buchwald-Hartwig,Vilsmeier-Haack以及Knoevenagel等反应得到目标物,合成路线如下所示:

制备本发明所说的咔唑类染料的方法,包括如下步骤:

(a)化合物(II)在三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3),2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)和叔丁醇钠的催化下,在甲苯中回流得到式(III)所示化合物;

(b)将式(III)所示化合物通过Vilsmeier-Haack反应得到式(IV)所示化合物;

(c)将(III)所示化合物通过Knoevenagel反应得到式(V)所示化合物。

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