[发明专利]一种手性荧光自分类聚合双官能团引发剂及其制备方法及其应用有效
申请号: | 201510016583.1 | 申请日: | 2015-01-14 |
公开(公告)号: | CN104628998A | 公开(公告)日: | 2015-05-20 |
发明(设计)人: | 殷俊;史声宇;何亚光;吴宗铨;陈宇 | 申请(专利权)人: | 合肥工业大学 |
主分类号: | C08G61/04 | 分类号: | C08G61/04;C08G63/82;C08G63/08;C07F15/00;C09K11/06;A61K49/00 |
代理公司: | 安徽合肥华信知识产权代理有限公司 34112 | 代理人: | 余成俊 |
地址: | 230009 *** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 荧光 分类 聚合 官能团 引发 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种手性荧光自分类聚合双官能团引发剂,其特征在于:其由罗丹明衍生物与BOC-保护氨基酸反应,脱去BOC-保护后,在氨基上引入双官能团的荧光杂化聚合物,所述的罗丹明衍生物为罗丹明B与二胺类物质反应制备而得,所述的BOC为二碳酸二叔丁酯,所述引发剂的结构由如下通式表示:
其中R1为(CH2)n,(n=0,1,2,3……);
R2为氨基酸的R基。
2.一种权利要求1所述的手性荧光自分类聚合双官能团引发剂的制备方法,其特征在于按以下步骤操作:
a、将罗丹明B与过量的二胺类物质充分反应后,分离、洗涤并干燥后得到中间体Ⅰ;
b、将氨基酸、二碳酸二叔丁酯、氢氧化钠按摩尔比1:1.1:1.2的比例加入到四氢呋喃水溶液中室温反应过夜,分离、洗涤并干燥后得到boc保护的氨基酸,其中四氢呋喃与水的体积比=2:1;
c、将步骤(a)获得的中间体Ⅰ与步骤(b)获得的boc保护的氨基酸按摩尔比1:1的比例加入到干燥的二氯甲烷溶剂中充分反应,然后分离、洗涤并干燥后得到中间体Ⅱ;
d、将所述中间体Ⅱ与过量的浓度为9%-11%三氟乙酸的二氯甲烷溶液充分反应,分离、洗涤并干燥后得到中间体Ⅲ;
所述的中间体Ⅲ结构通式为:
其中R1为(CH2)n,(n=0,1,2,3……),
R2为氨基酸的R基;
e、将所述中间体Ⅲ、无水碳酸钾、溴代丙炔按摩尔比1:(1-3):1.2的比例加入到干燥的乙腈中,在氮气氛围中、室温下搅拌反应22-25h,分离、洗涤并干燥后得到中间体Ⅳ;
f、将所述中间体Ⅳ和碳酸钾、碘化钾按摩尔比1:(1-3):(1-2)的比例加入到干燥的乙腈中,滴加过量的溴乙醇,在氮气氛围中,80℃反应48h,分离、洗涤并干燥后得到中间体Ⅴ;
e、将所述中间体Ⅴ、三乙基磷二氯化钯、氯化亚铜按摩尔比1:0.1:1的比例加入到干燥的二乙胺中,在氮气气氛中于室温搅拌反应过夜,旋蒸除去溶剂后经柱层析提纯、真空干燥后得到目标产物引发剂。
3.一种权利要求1所述的手性荧光自分类聚合双官能团引发剂可用于苯异腈或内酯类单体均聚或杂化共聚时作为催化剂的应用。
4.一种权利要求1所述的手性荧光自分类聚合双官能团引发剂的应用,其特征在于:所述的荧光杂化聚合物,在酸性物质中显色并具有荧光,中性或碱性环境无色无荧光,可用于生物显影,癌细胞跟踪,以及通过聚酯类物质在生物体内降解,从而达到包裹药物释放的目的。
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