[发明专利]一种苯并咪唑类化合物、合成及其在OLEDs中的应用

说明书

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种苯并咪唑类化合物、合成及其在OLEDs中的应用。

技术背景

有机电致发光器件(OLEDs)是一种自发光器件，具有电压低，视角宽、响应速度快、温度适应性好等优势，是新一代的显示技术。有机电致发光器件的原理，在电场作用下，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，分别通过空穴注入层、空穴传输层和电子注入层、电子传输层，在发光层复合形成激子，激子辐射衰减发光。

提高有机电致发光器件效率和寿命的关键之一便是器件发光层中空穴载流子和电子载流子浓度平衡。由于大部分空穴传输材料的迁移率远远高于电子传输材料，所以目前电子材料的匮乏是制约电致发光器件发展的重要因素，对此的研究也尤为重要。为了能得到高效率和长寿命的器件，电子传输层材料必须满足以下要求：良好的电子注入性，良好的空穴阻挡性，较高的电子迁移率，高的三线态能级。

TPBI是一种商业化的电子传输材料，在有机电致发光器件中常常用来作为电子传输层[Z.T.Liu,J.H.Zou,J.W.Chen,L.Huang,J.b.Peng,Y.Cao,Polymer,2008,49,1604-1610]，优化器件的性能。但是TPBI的合成繁琐，需要多步反应来完成[S.Takizawa,V.A.Montes,and P.Anzenbacher,Jr,Chem.Mater.,2009,21,2452–2458]，增加了生产成本和周期。

发明内容

本发明的目的在于提供一种高效、低廉的具有电子传输性能的材料及其合成，并采用这种材料作为电子传输层的制备高效有机电致磷光器件，该材料代替TPBI应用于有机电致磷光器件中，可获得高效的电致发光性能。

本发明所述的具有电子传输性能的材料即苯并咪唑类化合物，所述化合物含有吸电子能力的苯基苯并咪唑和苯腈单元，结构如下所示：

本发明的苯并咪唑类化合物合成，包括如下步骤：苯并咪唑、2,4,6-三氟苯腈、碱、加入有机溶剂中，氮气氛围下回流反应5-12h，再乙醇重结晶或柱层析分离提纯后得到所述化合物。

所述的有机溶剂为二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺中的一种。

所述的碱为碳酸钾、氢氧化钠或叔丁醇钠中的一种。

所述的苯并咪唑与2,4,6-三氟苯腈的摩尔比为3.3：1。

上述苯并咪唑类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层的应用。

与现有技术相比，本发明的含有苯并咪唑单元的化合物iTPBI-CN，将苯并咪唑单元和苯腈单元以C-N的方式连接，而传统方法形成碳氮键都需加入价格昂贵的贵金属催化剂。另外，将TPBI作为电子传输层材料应用于有机电致发光器件中，其器件性能仍有很大的提升空间。

附图说明

图1为化合物iTPBI-CN的氢谱图((CD₃)₂SO,300MHz)。

具体实施方式

为了更好地理解本发明，下面通过具体的实施例来具体说明本发明的技术方案。

实施例(1)：iTPBI-CN的合成

2,4,6-三氟苯腈(0.25g,1.6mmol)，碳酸钾(0.99g,7.2mmol)，2-苯基苯并咪唑(1.02g,5.2mmol)，DMSO 8ml,150℃加热回流12h。冷却至室温倒入200ml水中析出大量固体搅拌0.5h，抽滤得白色固体，柱层析提纯得白色固体0.95g，收率88％。其氢谱图见图1。¹H NMR(300MHz,(CD₃)₂SO):δppm 8.34(s,2H),7.91-7.88(m,3H),7.72-7.61(m,12H),7.48-7.38(m,9H),7.29-7.27(d,3H,J＝6Hz)；¹³C NMR(75MHz,(CD₃)₂SO,):δppm 155.2,155.1,145.8,145.7,145.6,144.3,138.8,133.3,133.1,132.9,132.6,132.3,132.2,132.0,126.9,126.6,122.8,122.7,115.2,114.9,114.1,113.5,113.4,113.3；质谱(m/z):679.637[M+]；元素分析C46H29N7:计算得C 81.28,H 4.30,N 14.42；实验测得C 81.35,H 4.09,N 14.58。