[发明专利]二茂铁吡啶衍生物及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及重金属离子的检测探针，尤其涉及一种二茂铁吡啶衍生物及其合成方法和应用。

背景技术

金属离子在自然环境和生物体内广泛分布，在生命活动中起着重要作用，同时金属离子环境污染也是世界各国关注的重点。铜是重金属元素之一，当生物体内浓度过高时，则会产生对一些必须酶的抑制作用、生物氧化、还原过程异常、神经毒素等有害作用。当人体内残存了大量的重金属铜之后，极易对身体内的脏器造成负担，特别是肝和胆，当这两种器官出现问题后，维持人体内的新陈代谢就会出现紊乱，导致肝硬化、肝腹水甚至更为严重。铬具有很强的富集作用，过量会使人中毒。因此如何有效地检测铜离子和铬离子对于环境科学、生物科学以及医学中都有着重要意义。

二茂铁衍生物具有较强的细胞生物活性，可抑制癌细胞生长，有望发展为新的抗癌药物，同时由于二茂铁及其衍生物容易进行化学修饰，因此二茂铁衍生物作为金属离子探针有着很大的优势。

发明内容

有鉴于此，本发明的在于提供一种可用作金属离子探针的二茂铁吡啶衍生物及其合成方法和应用。

本发明一方面提供了一种二茂铁吡啶衍生物，其化学结构式为：

二茂铁单臂吡啶衍生物FeL1。

本发明第二方面提供了所述二茂铁单臂吡啶衍生物FeL1的合成方法，其包括：将二茂铁甲醛在三乙酰氧基硼氢化钠作用下，与2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶反应得到。

本发明第三方面提供了一种二茂铁吡啶衍生物，其化学结构式为：

二茂铁双臂吡啶衍生物FeL2。

本发明第四方面提供了所述二茂铁双臂吡啶衍生物FeL2的合成方法，其包括：将二茂铁二甲醛在三乙酰氧基硼氢化钠作用下，与2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶反应得到。

本发明第五方面提供了上述两种二茂铁吡啶衍生物在Cu²⁺和Cr³⁺的检测中的应用。

本发明的有益效果是：本发明提供了二茂铁吡啶衍生物FeL1和FeL2及其制备方法，并应用于Cu²⁺和Cr³⁺的检测。

附图说明

图1为实施例三的紫外滴定曲线图；

图2为实施例四的紫外滴定曲线图；

图3为实施例五的紫外滴定曲线图；

图4为实施例六的核磁氢谱滴定图；

图5为实施例七的核磁氢谱滴定图；

图6为实施例八的核磁氢谱滴定图。

具体实施方式

本发明一方面提供了一种二茂铁吡啶衍生物，其化学结构式为：

二茂铁单臂吡啶衍生物FeL1。

本发明第二方面提供了所述二茂铁单臂吡啶衍生物FeL1的合成方法，其包括：将二茂铁甲醛在三乙酰氧基硼氢化钠作用下，与2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶反应得到。

二茂铁单臂吡啶衍生物FeL1的制备反应过程如下：

优选的，所述二茂铁单臂吡啶衍生物FeL1的制备方法包括以下步骤：

a)将二茂铁甲醛和2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶溶于干燥的CH₂Cl₂；

b)加入三乙酰氧基硼氢化钠；

c)加入三乙胺，调节pH为5-6；

d)加热回流过夜，反应结束后冷却，旋蒸，去除CH₂Cl₂溶解残留物得到橙黄色固体粗产物；

e)硅胶柱层析纯化，干燥后得到淡黄色固体。

本发明第三方面提供了一种二茂铁吡啶衍生物，其化学结构式为：

二茂铁双臂吡啶衍生物FeL2。

本发明第四方面提供了所述二茂铁双臂吡啶衍生物FeL2的合成方法，其包括：将二茂铁二甲醛在三乙酰氧基硼氢化钠作用下，与2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶反应得到。

二茂铁双臂吡啶衍生物FeL2的制备反应过程如下：

优选的，所述二茂铁双臂吡啶衍生物FeL2的制备方法包括以下步骤：

a)将二茂铁二甲醛和2-氨基甲酸甲酯基-6-氨基吡啶溶于干燥的CH₂Cl₂；

b)加入三乙酰氧基硼氢化钠；

c)加入三乙胺，调节pH为5-6；