[发明专利]一种判定手性羧酸绝对构型的新方法有效
申请号: | 201510075049.8 | 申请日: | 2015-02-12 |
公开(公告)号: | CN104713893B | 公开(公告)日: | 2017-01-25 |
发明(设计)人: | 边广岭;宋玲;杨士伟;黄华银;宗华 | 申请(专利权)人: | 中国科学院福建物质结构研究所 |
主分类号: | G01N24/08 | 分类号: | G01N24/08 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 350002 *** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 判定 手性 羧酸 绝对 构型 新方法 | ||
1.手性羧酸绝对构型的判定方法,其特征在于:使用手性1,2-二苯基乙二胺的双硫脲衍生物为手性溶剂化试剂,利用核磁共振仪分别记录手性羧酸在R型手性溶剂化试剂和S型手性溶剂化试剂作用下的核磁氢谱,通过对照两种条件下手性羧酸的α-H的化学位移大小来判定手性羧酸的绝对构型。
2.根据权利要求1所述的判定方法,其特征在于:所述的R型手性溶剂化试剂为(R,R)-1,2-二[(3,5-双三氟甲基苯基)硫脲基]-1,2-二苯基乙烷,S型手性溶剂化试剂为(S,S)-1,2-二[(3,5-双三氟甲基苯基)硫脲基]-1,2-二苯基乙烷。
3.根据权利要求1所述的判定方法,其特征在于:所述手性溶剂化试剂要在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷做辅助试剂下使用。
4.根据权利要求1所述的判定方法,其特征在于:所述手性羧酸为含有α-O取代基并且含有α-H的手性羧酸。
5.根据权利要求1所述的判定方法,其特征在于:所述手性溶剂化试剂和所述手性羧酸在1mMol/L-100mMol/L的浓度范围内进行测试,所述手性位移试剂相对所述羧酸底物在0.1当量-10当量范围内使用。
6.根据权利要求1所述的判定方法,其特征在于:所述核磁共振仪选自400MHz、500MHz、600MHz及更高分辨率的仪器,测试温度为-50-50℃,溶剂为氘代氯仿、氘代苯、氘代四氢呋喃、氘代甲苯中的单一溶剂或混合物,优先选择氘代氯仿或氘代氯仿和氘代苯混合物。
7.根据权利要求1所述的判定方法,其特征在于:若手性羧酸在R型手性溶剂化试剂作用下α-H的化学位移大于该羧酸在S型手性溶剂化试剂作用下α-H的化学位移则该手性羧酸为R构型,若手性羧酸在R型手性溶剂化试剂作用下α-H的化学位移小于该羧酸在S型手性溶剂化试剂作用下α-H的化学位移则该手性羧酸为S构型。
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