[发明专利]含8‑氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物、制备方法、应用及对Cr3+及Cu2+进行荧光分析的方法有效
申请号: | 201510076173.6 | 申请日: | 2015-02-12 |
公开(公告)号: | CN104650105B | 公开(公告)日: | 2017-03-08 |
发明(设计)人: | 张祯;邓成权;邹媛 | 申请(专利权)人: | 西安交通大学 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司61200 | 代理人: | 陆万寿 |
地址: | 710049 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氨基 喹啉 基团 罗丹 衍生物 制备 方法 应用 cr3 cu2 进行 荧光 分析 | ||
技术领域
本发明涉及一种衍生物、制备方法、应用及荧光分析方法,具体涉及一种含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物、制备方法、应用及对Cr3+及Cu2+进行荧光分析的方法。
背景技术
金属离子与生命科学、医学和环境科学等领域有着密不可分的联系,对其识别和检测在分析化学中占有重要地位。铬离子(Cr3+)和铜离子(Cu2+)都是生物体必需的微量元素。Cr3+在机体的糖代谢和脂代谢中发挥着特殊作用。Cr3+的缺少会引发糖尿病和动脉硬化等多种疾病,但过高含量的Cr3+能够与DNA结合,破坏细胞结构和组成,从而对生物体造成损害。另一方面,由于目前Cr3+被广泛应用于电镀、涂料和制革等现代工业中,日益增加的Cr3+污染已成为严重的环境问题。Cu2+在线粒体的呼吸、铁的吸收和大量酶的氧化还原等生理过程中作为催化辅助因子起着重要作用。但高剂量的Cu2+可能导致哺乳动物细胞染色体的断裂和纺锤体干扰,引发威尔逊综合症、门克斯综合症和阿尔茨海默病等系列疾病。另外,由于Cu2+被广泛应用在工农业生产中,长期大量地过度使用也导致了环境中Cu2+的严重污染。因此,发展用于分析检测Cr3+和Cu2+的高灵敏性和高选择性的试剂和方法,具有十分重要的研究意义和应用价值。
在众多分析检测Cr3+和Cu2+的方法中,荧光分析法以其高灵敏度、高选择性和操作简便等优点得到迅速发展,其中荧光探针检测技术在分析化学中应用更为广泛(Cr3+荧光探针:Sens.Actuators B-Chem.2014,203:712-718;Sens.Actuators B-Chem.2014,202:388-394;Sens.Actuators B-Chem.2014,200:191-197;Tetrahedron Lett.2014,55:4075-4077;Cu2+荧光探针:Sens.Actuators B-Chem.2015,206:640-646;J.Am.Chem.Soc.2014,136:9838-9841;Dyes Pigment.2011,90:265-268;Anal.Chem.2009,81:7022-7030)。但是,目前已报道的一些荧光探针作用和功能单一,只能检测Cr3+或Cu2+中的一种,且合成过程较为复杂。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提供了一种含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物、制备方法、应用及对Cr3+及Cu2+进行荧光分析的方法,该衍生物、制备方法、应用及分析方法可以有效的同时对Cr3+及Cu2+进行检测,并且制备方法简单。
为达到上述目的,本发明所述的含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物的化学结构为
本发明所述的含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物的制备方法包括以下步骤:
1)称取一定量的N-溴乙基罗丹明B内酰胺、8-氨基喹啉及乙腈,再将N-溴乙基罗丹明B内酰胺及8-氨基喹啉溶解于乙腈中,然后再加入三乙胺,得溶液A,其中,N-溴乙基罗丹明B内酰胺、8-氨基喹啉、三乙胺及乙腈的比例为100mg∶50-100mg∶50-100μL∶10-15mL;
2)将步骤1)得到的溶液A用氮气进行保护,并在回流的条件下搅拌反应,待其反应完成后冷却至室温,再去除溶剂,然后经柱层析洗脱后得的淡黄色固体为含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物。
步骤2)在回流的条件下搅拌反应48-72h;
步骤2)中柱层析洗脱的具体过程为:以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合物为洗脱剂进行洗脱,其中,二氯甲烷与乙酸乙酯的体积比为15-30∶1。
所述的含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物作为对Cr3+进行荧光分析的荧光探针的应用。
所述的含8-氨基喹啉基团的罗丹明B衍生物作为对Cu2+进行荧光分析的荧光探针的应用。
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