[发明专利]一种茚衍生物1‑吡啶基‑2‑溴茚及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201510112874.0 申请日: 2015-03-16
公开(公告)号: CN104628630B 公开(公告)日: 2017-01-18
发明(设计)人: 胡博文;龚大伟;石靖 申请(专利权)人: 哈尔滨工业大学
主分类号: C07D213/26 分类号: C07D213/26
代理公司: 哈尔滨龙科专利代理有限公司23206 代理人: 高媛
地址: 150000 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 一种 衍生物 吡啶 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种茚衍生物1-吡啶基-2-溴茚,其特征在于所述1-吡啶基-2-溴茚的分子结构式如下:

2.一种权利要求1所述的茚衍生物1-吡啶基-2-溴茚的合成方法,其特征在于所述合成方法步骤如下:

向单口瓶中加入5mol 2-茚基吡啶和5molNBS,加入15mL四氯化碳为溶剂,回流50min;加入20mL水,分液,水层用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取二~四次,合并有机层,有机层干燥1~3小时后,将有机溶剂旋干,过一段氧化铝的柱子,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱液,得到1-吡啶基-2-溴茚。

3.根据权利要求2所述的1-吡啶基-2-溴茚的合成方法,其特征在于所述2-茚基吡啶的合成方法如下:

在N2保护下,向三口瓶中加入10mol 2-溴吡啶,加入15mL乙醚作为溶剂,-78℃滴加正丁基锂4mL,搅拌60min,体系溶液由淡黄色渐变橙黄色,加入10mol茚酮,-78℃反应60min;加水淬灭反应,分液,水层用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取二~四次;合并有机层,有机层干燥1~3小时后,将有机溶剂旋干,过一段氧化铝的柱子,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱液,得到淡黄色液体;在此黄色液体中加入10mL浓硫酸,常温搅拌反应3h;过一段氧化铝柱子,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱液,得2-茚基吡啶。

4.根据权利要求3所述的1-吡啶基-2-溴茚的合成方法,其特征在于所述正丁基锂的浓度为2.5mol/L。

5.根据权利要求2或3所述的1-吡啶基-2-溴茚合成方法,其特征在于所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为10~20:1。

6.根据权利要求2或3所述的1-吡啶基-2-溴茚合成方法,其特征在于所述有机层用无水硫酸钠干燥或氯化钙干燥。

7.根据权利要求3所述的1-吡啶基-2-溴茚合成方法,其特征在于所述浓硫酸的浓度为75%。

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