[发明专利]一种茚衍生物1‑吡啶基‑2‑溴茚及其合成方法有效
申请号: | 201510112874.0 | 申请日: | 2015-03-16 |
公开(公告)号: | CN104628630B | 公开(公告)日: | 2017-01-18 |
发明(设计)人: | 胡博文;龚大伟;石靖 | 申请(专利权)人: | 哈尔滨工业大学 |
主分类号: | C07D213/26 | 分类号: | C07D213/26 |
代理公司: | 哈尔滨龙科专利代理有限公司23206 | 代理人: | 高媛 |
地址: | 150000 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 衍生物 吡啶 及其 合成 方法 | ||
1.一种茚衍生物1-吡啶基-2-溴茚,其特征在于所述1-吡啶基-2-溴茚的分子结构式如下:
。
2.一种权利要求1所述的茚衍生物1-吡啶基-2-溴茚的合成方法,其特征在于所述合成方法步骤如下:
向单口瓶中加入5mol 2-茚基吡啶和5molNBS,加入15mL四氯化碳为溶剂,回流50min;加入20mL水,分液,水层用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取二~四次,合并有机层,有机层干燥1~3小时后,将有机溶剂旋干,过一段氧化铝的柱子,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱液,得到1-吡啶基-2-溴茚。
3.根据权利要求2所述的1-吡啶基-2-溴茚的合成方法,其特征在于所述2-茚基吡啶的合成方法如下:
在N2保护下,向三口瓶中加入10mol 2-溴吡啶,加入15mL乙醚作为溶剂,-78℃滴加正丁基锂4mL,搅拌60min,体系溶液由淡黄色渐变橙黄色,加入10mol茚酮,-78℃反应60min;加水淬灭反应,分液,水层用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取二~四次;合并有机层,有机层干燥1~3小时后,将有机溶剂旋干,过一段氧化铝的柱子,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱液,得到淡黄色液体;在此黄色液体中加入10mL浓硫酸,常温搅拌反应3h;过一段氧化铝柱子,以石油醚和乙酸乙酯为洗脱液,得2-茚基吡啶。
4.根据权利要求3所述的1-吡啶基-2-溴茚的合成方法,其特征在于所述正丁基锂的浓度为2.5mol/L。
5.根据权利要求2或3所述的1-吡啶基-2-溴茚合成方法,其特征在于所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为10~20:1。
6.根据权利要求2或3所述的1-吡啶基-2-溴茚合成方法,其特征在于所述有机层用无水硫酸钠干燥或氯化钙干燥。
7.根据权利要求3所述的1-吡啶基-2-溴茚合成方法,其特征在于所述浓硫酸的浓度为75%。
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