[发明专利]一种基于4H-1,2,4-三氮唑的蓝色有机发光材料及采用该类材料制备的有机电致发光器件在审

专利信息
申请号: 201510119777.4 申请日: 2015-03-18
公开(公告)号: CN104817543A 公开(公告)日: 2015-08-05
发明(设计)人: 李峰;阿布力克木·吾布力达 申请(专利权)人: 吉林大学
主分类号: C07D403/10 分类号: C07D403/10;C07D403/14;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 代理人: 王淑秋;王恩远
地址: 130012 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 三氮唑 蓝色 有机 发光 材料 采用 该类 制备 电致发光 器件
【说明书】:

技术领域

本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种基于4H-1,2,4-三氮唑的蓝色,有机发光材料及采用该材料制备的有机电致发光器件。

背景技术

1987年C.W.Tang等人发明了有机电致发光器件(美国专利号:4,769,292;C.W.Tang et al.,Appl.Phys.Lett 51,913(1987))。有机电致发光器件因其具有制作工艺简单、取材广泛、结构可控、并且超薄、可卷曲等诸多优点,在显示和照明领域显示出极大的应用前景。蓝、绿、红光是制作全色显示器时必要的三种基色,目前红、绿有机发光材料已经达到生产要求,但是蓝光有机发光材料还有待改进。目前达到欧洲广播联盟(欧洲)标准的蓝光材料较少,另外蓝光材料还有稳定性不如红、绿光的弱点。

4H-1,2,4-三氮唑是典型的缺电子芳香五元环,能在3,4,5位进行修饰,另外4H-1,2,4-三氮唑的发光衍生物具有较高的传输电子和阻挡空穴能力。最近有一些以3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三氮唑为主体的报道,主要集中在只对3,5位上的苯环进行修饰的一系列衍生物(Y.Tao,D.Ma et al.,J.Phys.Chem.C 2009,114,601-609;J.Lee,C.Adachi et al.,J.Mater.Chem.C,2013,1,4599–4604)。一般,通过对4H-1,2,4-三氮唑第4位上的苯环链接上空间位阻较大的基团,也可以改善它的电致发光性能。目前为止,关于3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三氮唑第4位上的苯环用苯胺类衍生物修饰的小分子电致发光材料还没有相关报道。

发明内容

本发明的目的是提供一类新型二苯胺、咔唑及三苯胺取代的3,4,5-,三苯基-4H-1,2,4-三氮唑的衍生物,以及采用该类材料制备的有机电致发光器件。

二苯胺、三苯胺、咔唑等苯胺类衍生物是典型的强给电子性的芳香环,这种具有强给电子能力的芳香环与3,4,5-,三苯基-4H-1,2,4-三氮唑以不同方式连接使得整个分子的共轭性增大、发光效率提高。该类材料可用于有机电致发光器件中的发光层。采用该材料制备的有机电致发光器件,具有深蓝光发射、色饱和度好和外量子效率高(见实施例的电致发光光谱图和效率曲线图,如图4、7、10、 13和16为采用该材料制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图,发光峰值波长均小于435nm,为深蓝光)的特点。

本发明所述的基于4H-1,2,4-三氮唑的有机发光材料,其结构通式如下所示:

其中R1、R2选自氢原子、氰基、C1~C10烷基或烷氧基,分子量在30~500之间的芳香胺,R1、R2可以相同,也可以不同。

为了清楚说明本发明内容,下面具体列出本发明涉及到的化合物类型中的优选结构:

附图说明

图1:化合物1的1H NMR图,表征实施例1中的化合物1;

图2:化合物1的13C NMR图,表征实施例1中的化合物1;

图3:化合物1的热重图,表征实施例1中的化合物1,由图可知化合物1的热分解温度为480℃,表明化合物1具有高的热稳定性;

图4:器件在6V电压下的电致发光光谱,表征实施例11中器件的发光光 谱;

图5:器件的电流密度-电压和亮度-电压曲线,表征实施例11中器件的电流密度-电压和亮度-电压特性;

图6:器件的外量子效率-亮度和电流效率-亮度曲线,表征实施例11中器件的外量子效率-亮度和电流效率-亮度特性;

图7:器件在6V电压下的电致发光光谱,表征实施例12中器件的发光光谱;

图8:器件的电流密度-电压和亮度-电压曲线,表征实施例12中器件的电流密度-电压和亮度-电压特性;

图9:器件的外量子效率-亮度和电流效率-亮度曲线,表征实施例12中器件的外量子效率-亮度和电流效率-亮度特性;

图10:器件在6V电压下的电致发光光谱,表征实施例13中器件的发光光谱;

图11:器件的电流密度-电压和亮度-电压曲线,表征实施例13中器件的电流密度-电压和亮度-电压特性;

图12:器件的外量子效率-电流密度曲线,表征实施例13中器件的外量子效率-电流密度特性;

图13:器件在6V电压下的电致发光光谱,表征实施例14中器件的发光光谱;

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