[发明专利]一种新型含氟化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种新型含氟化合物及其制备方法。

背景技术

芳香族氟化物由于其独特的化学性能及生物活性,受到医药、农药、兽药、染料、新材料等领域的广泛关注,已经成为21世纪各大研究机构和企业开发的热点。含氟有机化合物具有较高的脂溶性和疏水性,促进其在生物体内吸收与传递速度,改变了人体内部的一些生理作用,所以不少含氟化合物的药物在性能上具有用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等特点,从而使其在医药领域应用日益普遍,尽管其价格昂贵,但可以从其用量少，高性能的优势中得到弥补,尤其是近年人们发现其对环境的影响也较小。含氟医药的发展促进了对含氟医药中间体的需求,目前国内外十分重视含氟医药中间体的开发,其研究、开发工作已经涉及到苯、甲苯、杂环等各类化合物。此外，氟塑料具有优异的耐高低温性、化学稳定性、电气绝缘性、润滑性、不燃性、耐药品性、耐候性和较高的机械强度,能够较好地满足相关领域特殊的、甚至是苛刻的要求,加之生产工艺的不断革新,生产规模的不断扩大,生产成本的逐步下降,以及新产品的相继问世,使得最初在国防军工领域大展身手的氟塑料,逐步发展成为军民两用的特种工程塑料,市场需求量不断增加。随着有机氟化学的应用与开发研究在我国的广泛展开与深入,芳香族氟化物的一系列优势也将变得更加明显，使之成为高附加值、高技术含量、高收益的具有广阔市场发展前景的产品。

发明内容

本发明目的在于提供一种新型含氟化合物及其制备方法。本发明公开的一种新型含氟化合物的结构式如下：

本发明公开的上述含氟化合物的制备方法为一步反应，1,2,4-三氟苯和多聚甲醛在Lewis酸催化下发生缩合反应，生成上述新型含氟化合物，其反应方程式如下：

本发明公开的一种新型含氟化合物的制备方法，以1,2,4-三氟苯的重量为基准，将100重量份的1,2,4-三氟苯与10～30重量份的多聚甲醛及30～100重量份的Lewis酸混合；反应温度为0～80℃，反应时间为8～24小时，采用薄层色谱检测，对反应后的混合物水洗至中性，冷却，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶，得到纯化的上述含氟化合物。

本发明公开的一种新型含氟化合物的制备方法，上述的Lewis酸为盐酸、硫酸、硝酸、甲基磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸中的一种或几种。

有益效果

本发明公开的一种新型含氟化合物及其制备方法，具有以下特点：

1、作为含氟的芳香化合物，可用于合成含氟高分子材料和含氟药物，应用广泛。

2、本发明的合成方法可在室温条件下反应，步骤较少，反应条件温和，操作简单，适合大规模工业化生产。

具体实施方式

下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明；但是本发明并不限于这些实施例。

实施例1

称取100重量份的1,2,4-三氟苯，15重量份的多聚甲醛及40重量份的硫酸依次加入到反应瓶中，在室温下反应24小时，薄层色谱检测，对反应后的混合物水洗至中性，冷却，抽滤得粗产品。

粗产品用无水乙醇重结晶，得到结晶产物，收率85％。熔点50～51℃；¹H NMR(200MHz,CDCl₃)δppm:6.87-7.03(m，4H，Ar-H)，3.89(s，2H,CH₂)。(KBr)υ:3068.75，2931.80,1633.71，1519.91，1192.01cm^-1。

实施例2

称取100重量份的1,2,4-三氟苯，30重量份的多聚甲醛及60重量份的硫酸依次加入到反应瓶中，在室温下反应12小时，薄层色谱检测，对反应后的混合物水洗至中性，冷却，抽滤得粗产品。

粗产品用无水乙醇重结晶，得到结晶产物，收率83％。

实施例3

称取100重量份的1,2,4-三氟苯，30重量份的多聚甲醛及30重量份的盐酸依次加入到反应瓶中，在室温下反应12小时，薄层色谱检测，对反应后的混合物水洗至中性，冷却，抽滤得粗产品。

粗产品用无水乙醇重结晶，得到结晶产物，收率76％。

实施例4

称取100重量份的1,2,4-三氟苯，20重量份的多聚甲醛及50重量份的对甲苯磺酸依次加入到反应瓶中，在60℃下反应12小时，薄层色谱检测，对反应后的混合物水洗至中性，冷却，抽滤得粗产品。