[发明专利]2,3-二氢吡嗪衍生物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201510133279.5 申请日: 2015-03-25
公开(公告)号: CN104961689A 公开(公告)日: 2015-10-07
发明(设计)人: 郭勋祥;顾大伟 申请(专利权)人: 上海交通大学
主分类号: C07D241/06 分类号: C07D241/06
代理公司: 上海汉声知识产权代理有限公司 31236 代理人: 封喜彦;胡晶
地址: 200240 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 二氢吡嗪 衍生物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述2,3-二氢吡嗪衍生物通式为:

其中,R1或R2选自氢原子,C1-10烷基,卤素,苯基,芳基,羟基,腈基,羧基,酯基、烷氧基或三氟甲基;E1或E2选自氢原子,C1-10烷基,卤素,苯基,芳基,羟基,腈基,羧基,酯基、烷氧基、三氟甲基或酰胺基;

所述合成方法为:以碘试剂为催化剂,将二酮类化合物、二胺类衍生物和有机溶剂混合在一起进行环化反应,即得该类杂环化合物。

2.如权利要求1所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的碘试剂选自如下的一种或几种:醋酸碘苯PhI(OAc)2、二(三氟乙酰氧基)碘苯PhI(OOCCF3)2、碘酰苯IB、邻碘氧苯甲酸IBX、戴斯-马丁高价碘DMP、碘I2、碘代丁二酰亚胺NCI。

3.如权利要求1所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的二酮类化合物为1,2-二酮类化合物。

4.如权利要求3所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的1,2-二酮类化合物为1,2-二苯基乙二酮类化合物。

5.如权利要求1或3或4所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的二酮类化合物选自如下的一种或几种:二苯基乙二酮、1-苯基-2-(4-甲基苯基)乙二酮、1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)乙二酮、1-苯基-2-(4-氟苯基)乙二酮、1-苯基-2-(4-甲酸甲酯苯基)乙二酮、1-苯基-2-(4-腈基苯基)乙二酮、1-苯基-2-萘基乙二酮、1-(4-甲氧基苯基)-2-萘基乙二酮、1-(4-甲基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙二酮、1,2-二(4-甲氧基苯基)乙二酮、1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-氟苯基)乙二酮。

6.如权利要求1所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的二胺类衍生物为1,2-二胺类衍生物。

7.如权利要求6所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的1,2-二胺类衍生物为1,2-乙二胺类衍生物。

8.如权利要求1或6或7所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的二胺类衍生物选自如下的一种或几种:1,2-乙二胺、1,2-丙二胺、1,2-环己二胺、2,3-二氨基丙酸盐酸盐、1,2-二苯基-1,2-乙二胺。

9.如权利要求1所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自如下的一种或几种:乙酸乙酯、正己烷、环己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、甲苯、苯、二甲苯、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。

10.如权利要求9所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为乙腈。

11.如权利要求1所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述催化剂、二酮类化合物、二胺类衍生物的摩尔比为1:(1-100):(1-100),所述的反应温度为0-120℃。

12.如权利要求11所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述催化剂、二酮类化合物、二胺类衍生物的摩尔比为1:(1-50):(1-50),所述的反应温度为40-80℃。

13.如权利要求1或11或12所述的2,3-二氢吡嗪衍生物的合成方法,其特征在于,所述催化剂、二酮类化合物、二胺类衍生物的摩尔比为1:(1-10):(1-15),所述的反应温度为60℃。

14.一类2,3-二氢吡嗪衍生物,其特征在于,其通式为:

其中,R1或R2选自氢原子,C1-10烷基,卤素,苯基,芳基,羟基,腈基,羧基,酯基、烷氧基或三氟甲基;E1或E2选自苯基,芳基,卤素,羟基,腈基,羧基,酯基、烷氧基、三氟甲基或酰胺基。

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