[发明专利]共轭结构的含萘环的可见光光敏剂及其应用无效
申请号: | 201510133855.6 | 申请日: | 2015-03-25 |
公开(公告)号: | CN104693323A | 公开(公告)日: | 2015-06-10 |
发明(设计)人: | 王新潮;龚玉龙;王曼;马慧莹;李红茹;张胜涛;高放 | 申请(专利权)人: | 重庆大学 |
主分类号: | C08F2/50 | 分类号: | C08F2/50;C08F120/14;C07C251/24;C07C249/02 |
代理公司: | 无 | 代理人: | 无 |
地址: | 400044 重庆市沙坪*** | 国省代码: | 重庆;85 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 共轭 结构 含萘环 可见光 光敏剂 及其 应用 | ||
技术领域
本发明属于可见光光敏剂技术领域,特别涉及共轭结构的含萘环光敏剂及其应用。
背景技术
传统的光引发剂2,4,6-三氯甲基均三嗪及其衍生物,引发效率很高,己经在实际生产中大量应用,但它们只能吸收200-300nm的紫外光,无法实现可见光聚合。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足,提供一类合成共轭结构的含萘环光敏剂,其紫外可见吸收的峰值红移至可见光区,与2,4,6-三氯甲基均三嗪一起组成的光敏系统可以在可见光照射下引发烯类单体聚合。
本发明所涉及的共轭结构的含萘环光敏剂,属于可见光光敏剂领域,其化学结构通式如下:
其中结构式(I)中R1为氢、甲基、甲氧基、二甲氨基、二乙胺基、二丁胺基、氰基、硝基、氯、溴时,R2分别为羟基、甲氧基、乙氧基。
上述共轭结构的含萘环光敏剂的合成方法,步骤如下:
将二苯乙烯衍生物、萘基衍生物以摩尔比1∶1.2比例加入三口的磨口烧瓶中,加入体积为二苯乙烯衍生物200-300倍的乙醇,氩气保护下室温反应24小时,反应结束,真空除去溶剂,以二氯甲烷为洗脱剂,用硅胶色谱柱分离纯化,真空干燥箱干燥,得到权利要求1的化合物;
其中结构式(I)中R1为氢、甲基、甲氧基、二甲氨基、二乙胺基、二丁胺基、氰基、硝基、氯、溴时,R2分别为羟基、甲氧基、乙氧基。
本发明涉及的共轭结构的含萘环光敏剂吸收峰值延展至可见光区,作为可见光光敏化剂与2,4,6,-三氯甲基均三嗪一起在可见光照射下引发烯类单体聚合,且合成及分离方法简单,原料来源方便易得。
附图说明
图1.本发明实施例1的4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚的核磁共振氢谱;
图2.本发明实施例2的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺的核磁共振氢谱;
图3.本发明实施例3的4-((E)-(4-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的核磁共振氢谱;
图4.本发明实施例4的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺的核磁共振氢谱;
图5.本发明实施例5的4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的核磁共振氢谱;
图6.本发明实施例6的N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的核磁共振氢谱;
图7.本发明实施例7的4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的核磁共振氢谱;
图8.本发明实施例8的N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的核磁共振氢谱;
图9.本发明实施例9的4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚溶解在乙腈中的吸光度和波长的关系曲线;
图10.本发明实施例10的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺溶解在四氢呋喃中的吸光度和波长的关系曲线;
图11.本发明实施例11的4-((E)-(4-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在乙腈中的吸光度和波长的关系曲线;
图12.本发明实施例12的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺溶解在苯中的吸光度和波长的关系曲线;
图13.本发明实施例13的4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在四氢呋喃中的吸光度和波长的关系曲线;
图14.本发明实施例14的N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线;
图15.本发明实施例15的4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在四氢呋喃中的吸光度和波长的关系曲线;
图16.本发明实施例16的N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线。
具体实施方式
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