[发明专利]一种噻苯隆磺酸盐及其用途

说明书

技术领域

本发明属于农药中植物生长调节剂领域，具体涉及一种噻苯隆磺酸盐及其用途。

背景技术

细胞分裂素作为植物生长调节剂中的重要类型，有促进细胞分裂、增产提质及增强作物抗逆性的作用。目前商品化的细胞分裂素如6-苄氨基嘌呤、调吡脲及噻苯隆等，虽活性较高，但均为水不溶性，使用安全性差及难以与其他活性组分配伍。近来报道的二苯脲磺酸盐(式Ⅱ化合物)虽然具有水溶性及使用安全性，但其细胞分裂活性不够理想。在现有技术中，如本发明所示的噻苯隆磺酸盐(式Ⅰ化合物)及其细胞分裂活性未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种结构新颖、制备简便、使用安全、高效及水溶性的噻苯隆磺酸盐植物生长调节剂，其主要用作细胞分裂素促进作物增产。

噻苯隆目前主要用作棉花脱叶剂，用于棉花成熟期的棉花脱叶，近年来的研究发现，其在低浓度时具有很好的细胞分裂活性，但该化合物极难溶于水，难以研制绿色化的水剂制剂，也不易与其他叶面肥组配成稳定的水剂产品。本发明通过在噻苯隆结构中苯环上引入磺酸基，制备成水溶性的噻苯隆磺酸钠、钾或铵盐，不仅克服了噻苯隆存在的不足，也提高了其作用安全性，与酸性、碱性和中性叶面肥有很好的配伍性，既拓宽了其应用范围，也有利于产品综合功能的提升。

本发明的技术方案如下：

本发明提供了一种噻苯隆磺酸盐，结构如通式Ⅰ所示：

式中：M选自K，Na或NH₄。

式Ⅰ化合物可由下列反应制得：

式中M定义同前。

噻苯隆在二氯甲烷(或二氯乙烷)中与氯磺酸磺化生成噻苯隆磺酸，控制温度10-20℃，用20％氢氧化钠、20％氢氧化钾或氨水中和至pH值7，蒸出溶剂，甲苯回流脱水得白色固体，经异丙醇纯化得本发明式Ⅰ化合物。

本发明的优点和积极效果：

与已知化合物噻苯隆相比，本发明式Ⅰ化合物易溶于水，可根据需要配置成各种浓度噻苯隆磺酸盐水溶液，也可与其他各种叶面肥、冲施肥等配伍形成稳定性良好的功能性产品，这是已知化合物噻苯隆难以实现的。

在小麦种子的生根发芽试验中，噻苯隆在1-30ppm浓度下表现出严重抑制生根和发芽，而本发明的式Ⅰ化合物则具有良好的促生根性能及较高的发芽率，说明本发明式Ⅰ化合物具有更高的使用安全性和更宽的浓度使用范围；与已知式Ⅱ化合物(二苯脲磺酸盐)相比，本发明式Ⅰ化合物细胞分裂活性显著优于已知式Ⅱ化合物(数据见表1)。田间试验表明，本发明式Ⅰ化合物5ppm浓度下在生长期喷洒2-3次，可使小麦增产12.3％，玉米增产15.8％，花生增产17.1％，可使葡萄增产25.7％并且早熟5天，葡萄的着色及口感明显改善。

综上所述，本发明式Ⅰ化合物不仅具有增产、早熟及提质的综合功能，且具有生产简便、使用成本低、安全方便等积极效果，是一种具有商品化及市场潜力的高效植物生长调节剂。

本发明式I化合物在作为植物生长调节剂使用时，可单独使用，也可与其他活性组分或叶面肥组合使用，以提供产品的综合功能。

在配制水剂制剂时，通常添加适量表面活性剂和农业或林业可接受的载体。

应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。

具体实施方式

下列合成实施例及生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。

合成实例：

实例1、式Ⅰ化合物的制备

(1)噻苯隆磺酸钾盐的制备

在250mL三口烧瓶中分别加入22.00g(0.1mol)N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲(噻苯隆)和100mL二氯甲烷，室温搅拌下滴加由12.82g(0.11mol)氯磺酸和30mL二氯甲烷组成的溶液，溶毕，在20-40℃搅拌反应3h，用20％KOH溶液控温20℃以下将反应液中和至pH＝7左右。旋蒸除去溶剂二氯甲烷，甲苯回流脱水至无水，抽滤，烘干，得白色固体，将所得固体用150mL异丙醇加热溶解，趁热滤除不溶物(无机盐)，滤液自然冷却至室温，抽滤，滤饼用适量异丙醇洗一次，抽滤，烘干，得白色固体粉末26.50g，产率88.3％。熔点：224-226℃。

1H NMR(500MHz,DMSO)，δ/ppm：8.201(1H，Thiazolyl-H)，7.912-7.921(4H，m，H-Ar)，6.05(2H，-NH)。

(2)噻苯隆磺酸钠盐的制备