[发明专利]异长叶烷基吡唑类化合物及其应用有效
申请号: | 201510144968.6 | 申请日: | 2015-03-30 |
公开(公告)号: | CN104844515B | 公开(公告)日: | 2017-05-10 |
发明(设计)人: | 王石发;方伟蓉;黄建峰;杨益琴;徐徐;丁志彬;芮坚 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07D231/54 | 分类号: | C07D231/54;A61P29/00 |
代理公司: | 南京申云知识产权代理事务所(普通合伙)32274 | 代理人: | 邱兴天 |
地址: | 210037 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 异长叶 烷基 吡唑 化合物 及其 应用 | ||
1.异长叶烷基吡唑类化合物,结构通式如下:
式中,Ar为对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、对二甲氨基苯基、2,4-二氯苯基。
2.权利要求1所述的异长叶烷基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于:
(1)将8mmol异长叶烷酮,30mL叔丁醇,10mmol芳香醛和2~10mmol叔丁醇钾依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的50mL三口烧瓶中,搅拌均匀,回流反应1~6h至异长叶烷酮转化率达95%以上;反应液经乙酸乙酯萃取数次,合并的有机相用水和饱和食盐水洗至中性,经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到粗产物,经乙醇重结晶得7-芳亚甲基异长叶烷酮类化合物a-1~a-10;具体反应式为:
2)在配有温度计和冷凝器的100mL三口烧瓶中,依次加入12mmol 7-芳亚甲基异长叶烷酮、72mmol水合肼、80mL无水乙醇,电磁搅拌下加热升温回流反应10h;反应液冷却至室温,移入250mL的单口烧瓶中,加入乙腈,形成共沸,油浴旋蒸除反应液中的溶剂和过量的水合肼;旋蒸后,依次加入70mL干燥的1,4-二氧六环、13.2mmol DDQ,搅拌放热后,回流反应6-8h;冷却至室温,加入30ml 20%KOH水溶液、80ml二氯甲烷,室温搅拌0.5h;经二氯甲烷萃取数次,合并的有机相用水洗至中性,经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到粗产物;采用硅胶色谱柱纯化,乙醇重结晶,得到异长叶烷基吡唑类化合物b-1~b-10;具体反应式为:
3.权利要求1所述的异长叶烷基吡唑类化合物在用于制备抗炎药物中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于:所述的抗炎是通过异长叶烷基吡唑类化合物对由脂多糖诱导的人脐静脉内皮细胞炎性反应的抑制作用实现。
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