[发明专利]一种罗丹明‑(4‑二甲基氨乙基氨基‑1,8‑萘二甲酰亚胺)荧光分子及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种荧光分子及其制备方法和应用，具体涉及一种罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子及其制备方法和应用。

背景技术

罗丹明-萘二甲酰亚胺双基团荧光分子灵敏度高，选择性强，结构易调控，其识别行为所表达的信息可用于复杂生物和环境体系的研究，在细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记等领域具有极为重要应用前景。2008年，Zhou等报道了荧光共振能量转移的罗丹明-萘二甲酰亚胺铬离子荧光探针(Zhiguo Zhou,Mengxiao Yu,Hong Yang,Kewei Huang,Fuyou Li,Tao Yi and Chunhui Huang.FRET-based sensor for imaging chromium(III)in living cells.Chemical Communication,2008,3387–3389)；2011年，Kumar等报道了跨键能量转移的罗丹明-萘二甲酰亚胺汞离子探针(Manoj Kumar,Naresh Kumar,Vandana Bhalla,Hardev Singh,Parduman Raj Sharma,and Tandeep Kaur.Naphthalimide Appended Rhodamine Derivative:Through Bond Energy Transfer for Sensing of Hg²⁺Ions.Organic Letters,2011,13(6),1422-1425)；2014年，Hu等报道了基于荧光共振能量转移-光诱导电子转移机制的罗丹明-4-羟乙基哌嗪萘二甲酰亚胺铬离子荧光探针(Fangzhi Hu,Baozhan Zheng,Dongmei Wang,Maoping Liu,Juan Du and Dan Xiao.A novel dual-switch fluorescent probe for Cr(III)ion based on PET–FRET processes.Analyst,2014,139,3607–3613).设计开发高效灵敏的新型罗丹明-1,8-萘二甲酰亚胺类荧光探针是近年来的研究热点。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子。本发明的第二个目的是提供上述罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子的制备方法。本发明的第三个目的是提供上述罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子的应用。

本发明采用以下技术方案：

一种罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子，由如下结构式构成：

上述罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子的制备方法，包括如下步骤：在无水乙醇中及氮气保护下由罗丹明-乙基胺与4-溴-1,8-萘二甲酸酐进行酸酐氨解反应,再与N,N-二甲基-1,2-乙二胺进行芳香亲核取代反应，制得所述荧光分子。

上述罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子在作为金属离子Hg²⁺荧光探针方面的应用。

上述罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子在肿瘤细胞成像方面的应用。

上述罗丹明-(4-二甲基氨乙基氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)荧光分子在作为聚集诱导发光材料方面的应用。

本发明的有益效果：本发明将罗丹明荧光团和4-(N,N-二甲基氨基乙基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团通过2个亚甲基间隔基相连，得到一种新型多重识别的罗丹明-萘二甲酰亚胺荧光分子，该荧光分子在现有技术中未见报道。本发明荧光分子信息表达通过间隔基传递识别基结合客体分子所产生的作用信息，灵敏调控荧光性能。本发明的荧光分子性能优异，罗丹明中螺环隐色体闭环-开环结构互变、4-(N,N-二甲基氨基乙基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺中光诱导电子转移以及罗丹明与萘二甲酰亚胺2种荧光团之间的荧光共振能量转移多重识别机制并存，同时还具有很强的聚集诱导发光性能，溶解性好，稳定性高，选择性强，可作为灵敏的金属离子Hg²⁺荧光探针，以及作为荧光染料用于肿瘤细胞荧光成像，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记等领域具有极其重要的应用价值。

附图说明