[发明专利]一种奎尼丁衍生物及其制备方法在审
申请号: | 201510167875.5 | 申请日: | 2015-04-10 |
公开(公告)号: | CN104844613A | 公开(公告)日: | 2015-08-19 |
发明(设计)人: | 廖霞俐;任玉峰;张伟;苏尧;杨波;杨健 | 申请(专利权)人: | 昆明理工大学 |
主分类号: | C07D491/20 | 分类号: | C07D491/20 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 650093 云*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 奎尼丁 衍生物 及其 制备 方法 | ||
1.结构式如式Ⅰ所示的奎尼丁衍生物:
。
2.权利要求1所述的奎尼丁衍生物的制备方法,其特征在于按如下步骤进行:
(1)将硼氢化钠在氮气保护下溶于干燥重蒸无水溶剂中,然后置于冰浴下冷却5~8 min后加入碘,待反应液从黄色变为白色后,将含有奎尼丁的无水溶剂的溶液缓慢滴加入反应液中,继续于冰浴下搅拌3~4 h,TLC监测奎尼丁反应完后,向反应液中缓慢滴加浓度为1 mol/L的氢氧化钠溶液,溶液变成黄色并伴有气体放出,即向反应液中加入质量百分比浓度为35~40%的过氧化氢溶液,并升温至60~65℃反应1~2 h,冷却至室温,用三氯甲烷萃取,三氯甲烷萃取液依次用水和饱和食盐水洗,无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸干,得到粗产物;然后将粗产物溶解于丙酮中,并向其中加入质量百分比浓度35~40%的甲醛水溶液和浓度为1~2 mol/L的盐酸,室温下搅拌反应3~4小时后,加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应;反应液用三氯甲烷萃取,萃取液用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸干,硅胶柱层析纯化,得到白色粉末状固体即为中间体奎尼丁硼氢化氧化产物,其中硼氢化钠与碘的摩尔比为2:1~2.5:1,奎尼丁与硼氢化钠的摩尔比为1:10~1:12.5,奎尼丁与氢氧化钠的摩尔比为1:15~1:20,过氧化氢与奎尼丁的质量比为1:20~1:25,甲醛与粗产物的摩尔比为20:1~25:1,盐酸与粗产物的摩尔比是1:1.7~1:2.0;
所述无水溶剂为无水甲苯、无水乙腈或无水四氢呋喃;
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(2)将奎尼丁硼氢化氧化产物溶解于溶剂中,然后加入三苯基膦或三丁基膦,在氮气保护和冰浴下再滴加入偶氮二甲酸二异丙酯或偶氮二甲酸二乙酯,将混合物在0~5 ℃下搅拌20~30 min后,升至室温下反应3~4小时,TLC监测反应完全后加入水淬灭反应,减压蒸干有机溶剂,用二氯甲烷萃取,二氯甲烷萃取液用饱和食盐水洗,无水碳酸钾干燥,过滤,减压蒸干,硅胶柱层析纯化,即得到白色粉末状奎尼丁衍生物,三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯的摩尔比为1:1,奎尼丁硼氢化氧化产物与三苯基膦的摩尔比为1:1.2-1:1.5,所述溶剂为无水四氢呋喃或无水乙醚;
。
3.根据权利要求2所述的奎尼丁衍生物的制备方法,其特征在于:硼氢化钠和碘可以用硼烷代替。
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