[发明专利]烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510169741.7 申请日: 2015-04-11
公开(公告)号: CN104829580B 公开(公告)日: 2017-11-24
发明(设计)人: 申钦鹏;刘春波;杨光宇;张涛;张凤梅;何沛;司晓喜;苏钟璧;刘志华;缪明明 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07D311/36 分类号: C07D311/36;C07D311/40;A61P39/06;A61P31/18
代理公司: 昆明正原专利商标代理有限公司53100 代理人: 陈左
地址: 650231 *** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 烟草 异黄酮 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于烟草化学领域,更具体地说,本发明涉及一种新的烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法,同时,还涉及其在抗氧化和抗HIV-1中的应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟生产外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分;因此除作为卷烟消费外,加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。

黄酮类化合物广泛存在于自然界的植物中,属植物次生代谢产物。根据其结构特点,可将黄酮类化合物分类为黄酮、黄酮醇、黄烷醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、花色素、查尔酮、双黄酮、异黄酮、橙酮等。黄酮、多糖与生物碱同为植物来源的三大天然产品,大量的实验研究表明,黄酮类化合物具有抗氧化、抗过敏、抗菌消炎、降血糖、抗病毒、抗肿瘤和护胃保肝等功能。本发明从烟草中分离得到了一种具有抗氧化和抗HIV-1活性的新异黄酮类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的异黄酮类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。

本发明进一步的目的是提供所述化合物在在抗氧化和抗HIV-1中的应用。

本发明的目的通过下述技术方案予以实现。

除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

A本发明从烟草中分离出一种新的异黄酮类化合物,该化合物具有下述.如式(Ⅰ)所示结构式:

该化合物的命名为:4′,6-二羟基-8-甲酯基-7-甲氧基异黄酮(4′,6-dihydroxy-8-methoxycarbonyl-7-methoxyisoflavone)。

B本发明提供了一种上述异黄酮类化合物的制备方法,该方法包括以下步骤:

步骤(1),烟草样品粉碎后以70%的丙酮超声提取3次,合并提取液;

步骤(2),将步骤(1)得到的提取液减压浓缩至提取液体积的1/4~1/6,静置后滤除沉淀物,得到滤液;

步骤(3),步骤(2)得到的滤液用乙酸乙酯萃取3次,获得乙酸乙酯部分,即为萃取液;

步骤(4),将步骤(3)得到的萃取液浓缩成浸膏,浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相制备色谱进一步分离,即得到所需的化合物。

本发明对所述的异黄酮类化合物进行了抗氧化活性检测和抗HIV-1效果试验,化合物显示出良好的抗氧化活性和抗HIV-1效果。

附图说明

图1为本发明异黄酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);

图2为本发明异黄酮类化合物的核磁共振炭谱(13C NMR);

图3为本发明异黄酮类化合物的HSQC谱;

图4为本发明异黄酮类化合物的HMBC谱;

图5为本发明异黄酮类化合物主要HMBC相关(H→C)。

具体实施方式

为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过购买获得的常规产品。

本发明异黄酮类化合物在进行检测时,如果配成溶液的情况下,没有特殊说明的话,那么溶剂为DMSO。

本发明中的其它溶液如果只给出了溶质,没有公开溶剂,则本领域技术人员应该知晓溶剂为水。

实施例1

——化合物的制备

烟草样品采于云南玉溪,品种为云烟-85。将烟草样品取样2.2kg粉碎到30目,以70%的丙酮用超声提取3次,提取液合并,过滤,减压浓缩提取液至提取液原体积的1/6,静置后滤除沉淀物,滤液用乙酸乙酯萃取3次,合并乙酸乙酯萃取液并浓缩成浸膏,得浸膏42.8g。

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