[发明专利]一种合成氨基‑(N‑烷基)苯磺酰胺的方法

说明书

技术领域

本发明属有机合成化学技术领域，具体涉及一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺的方法。

背景技术

N-烷基磺酰胺衍生物代表着一类重要的含氮化合物,展现了广泛的的生理和药理活性。((a)Bissinger,E.M.；Heinke,R.；Spannhoff,A.；Eberlin,A.；Metzger,E.；Cura,V.；Hassenboehler,P.；Cavarelli,J.；Schüle,R.；Bedford,M.T.；Sippl,W.；Jung,M.Bioorg.Med.Chem.2001,19,3717.(b)Ghosh,A.K.；Chapsal,B.D.；Parham,G.L.；Steffey,M.；Agniswamy,J.；Wang,Y.；Amano,M.；Weber,I.T.；Mitsuya,H.J.Med.Chem.2011,54,5890.(c)Agniswamy,J.；Shen,C.；Wang,Y.；Ghosh,A.K.；Rao,K.V.；Xu,C.；Sayer,J.M.；Louis,J.M.；Weber,I.T.J.Med.Chem.2013,56,4017.(d)Ghosh,A.K.；Parham,G.L.；Martyr,C.D.；Nyalapatla,P.R.；Osswald,H.L.；Agniswamy,J.；Wang,Y.；Amano,M.；Weber,I.T.；Mitsuya,H.J.Med.Chem.2013,56,6792.)

传统的方法合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺是通过多步反应，使用大量的有毒试剂才能实现，反应的原子经济性低。

发明内容

本发明的目的在于提供一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺的新方法。

本发明通过下述技术方案实现：一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺(式Ⅰ)的新方法

其包含使氨基苯磺酰胺(式Ⅱ)

与化合物醇(式Ⅲ)反应

反应是在铱络合物催化剂和碱存在下发生，其反应通式为

其中，R¹代表氢、单或多取代基团，优选卤素或甲基。

R²，R³代表氢、C4-C8烷基、单或多取代芳基，优选甲基苯基、异丙基苯基、甲氧基苯基、三氟甲基苯基、三氟甲氧基苯基、卤代苯基、噻吩基或萘基。

具体的，本发明的目标产物是通过如下步骤制备：

在反应容器中，加入氨基苯磺酰胺、铱络合物催化剂、碱、化合物醇、溶剂叔戊醇，反应混合物在120-150℃下反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。

其中，铱络合物催化剂为[Cp*IrCl₂]₂(Cp*＝pentamethylcyclopentadienyl)。

碱选自碳酸钾、碳酸铯和磷酸钾中任意一种；铱络合物催化剂用量相对于氨基苯磺酰胺的摩尔比为1mol％；碱相对于氨基苯磺酰胺摩尔比为0.2-0.4equiv.；化合物醇相对于氨基苯磺酰胺摩尔比为1.2:1；反应温度优选120℃；反应时间为12小时以上。

同现有技术相比，本发明从从氨基苯磺酰胺出发，通过和化合物醇发生反应，得到氨基-(N-烷基)苯磺酰胺反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的氨基苯磺酰胺和近于无毒的化合物醇为起始原料；2)反应只生成水为副产物，无环境危害；3)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

具体实施方式

展示一下实例来说明本发明的某些实施例，且不应解释为限制本发明的范围。对本发明公开的内容可以同时从材料，方法和反应条件上进行许多改进，变化和改变。所有这些改进，变化和改变均确定地落入本发明的精神和范围之内。

实施例1:4-氨基-N-苄基苯磺酰胺

4-amino-N-benzylbenzenesulfonamide