[发明专利]一种丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及分析检测技术领域，特别涉及一种丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针及其制备方法。

背景技术

铜是人体所必需的第三大过渡金属元素，在很多的生物生命体系中起了重要的生理作用。人体中缺乏铜离子能够导致神经衰退性疾病，比如阿尔茨海默病、Menkes综合征、Wilson病和Prion病等。人体摄入过多的铜离子会与氧分子作用产生活性氧物种，损害蛋白质、核酸和脂质。另外，由于工业和生活上铜的广泛使用，其对环境也造成了严重污染。因此，能够高灵敏、高选择性的检测生物体内以及环境中的铜离子越来越受到人们的重视。

荧光化学传感器由于具有高灵敏度、可实时或者远程检测等优点，在识别分子或离子领域中的应用得到了蓬勃发展。在检测金属离子方面，荧光分析方法比比色和分光光度法灵敏度高。与传统金属离子检测方法，如原子吸收光谱，电感耦合等离子体质谱等方法相比，荧光检测方法操作简单且检测限低，不需要进行复杂的多级样本制备，而且设备仪器简单。因此，荧光探针检测因其兼备便捷、专一和灵敏的优点，并能对环境体系和生命体系中的分析对象进行实时原位检测而具有广泛的应用前景。

最近几年，能够在水溶液中识别检测离子的荧光探针由于可应用到生物细胞内的离子检测，因而引起人们极大的兴趣和重视。设计合成高灵敏、高选择性、可在水溶液中检测离子的荧光探针备受人们关注。

近年来报道的铜离子荧光探针存在很多缺陷，比如只能在纯有机溶剂体系或含水量少的溶剂体系检测铜离子（G. Ajayakumar, K. Sreenath, K. R. Gopidas, Phenothiazine attached Ru(bpy)₃²⁺ derivative as highly selective turn-ON luminescence chemodosimeter for Cu²⁺, Dalton Trans., 7 (2009) 1180-1186）；需要特殊的反应条件（N. Li, Y. Xiang, A. J. Tong, Highly sensitive and selective turn-on fluorescent chemodosimeter for Cu²⁺ in water via Cu²⁺-promoted hydrolysis of lactone moiety in coumarin, Chem. Commun., 46 (2010) 3363-3365）；对铜离子的选择性和灵敏度低（V. Dujols, F. Ford, W. Czarnik, A Long-Wavelength Fluorescent Chemodosimeter Selective for Cu(II) Ion in Water, J. Am. Chem. Soc., 119 (1997) 7386-7387）；荧光易被铜离子淬灭（J. X. Yin, X. Ma, G. H. Wei, D. B. Wei, Y. G. Du, A highly selective and sensitive sugar–rhodamine “turn-on”fluorescent sensor for divalent copper ion detection in acetonitrile, Sens. Actuators B: Chem., 177 (2013) 213-217）等，这些缺陷的存在限制其广泛应用。

发明内容

为了弥补以上不足，本发明提供了一种化学性质稳定且对铜离子的响应具有高灵敏度和高选择性的丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针及其制备方法。

本发明的技术方案为：

一种丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针，为如下结构式（1）所示的化合物；

（1）。

所述丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针的制备方法，结构式（2）所示的化合物2-[3-(4-羟基苯乙烯基)-5,5-二甲基-环己-2-烯-1-亚基]丙二腈与吡啶甲酸反应制得结构式（1）所示的化合物；

（1）                              （2）。

进一步的，结构式（2）所示的化合物2-[3-(4-羟基苯乙烯基)-5,5-二甲基-环己-2-烯-1-亚基]丙二腈与吡啶甲酸在4-二甲氨基吡啶和二环己基碳二亚胺存在的条件下在有机溶剂中反应。

反应方程式如下：