[发明专利]一种呋喃酮类衍生物及其合成方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物及合成的技术领域，涉及碘催化的呋喃酮类衍生物及其合成方法。

背景技术

呋喃酮类化合物是一类重要的有机化合物，此类化合物广泛存在于许多天然和非天然产物中，大多具有较强的生物活性。可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。由于呋喃酮这些优点，人们对呋喃酮化合物的合成研究给很热衷，因此合成呋喃酮的方法也比较多，比如说多组分反应以及烯炔酸类化合物都能合成呋喃酮例如：文献(1)Xiao-Feng Wu,Haijun Jiao,Helfried Neumann,and Matthias Beller,Chem.Eur.J.2012,18,16177(2)Fabio Bellina,Matteo Biagetti,Adriano Carpita and Renzo Rossi Tetrahedron.2001,57.(3)Matteo Biagetti,Fabio Bellina,Adriano Carpita,Paolo Stabile and Renzo Rossi,Tetrahedron.2002,58,5023。但是这些方法所用原料不容易获得。

发明内容

本发明的目的是提供一种呋喃酮类衍生物及其合成方法，提供了一种碘催化的、低成本、对环境友好的色酮类衍生物及其合成方法。呋喃酮，其广泛存在于许多天然和非天然产物中，大多具有较强的生物活性，可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。因此，人们对呋喃酮化合物的合成研究给予了很多的关注。

天然的呋喃酮类化合物是一种类具有抗氧化性的抗坏血酸，是具有抗氧化性质的有机化合物，用来减轻抗坏血酸过氧化物酶，以及抗菌、杀菌、抗炎、抗癌等生理活性。

本发明提出的一种呋喃酮类衍生物，其结构如式(I)所示：

其中，R₁为芳基，烷基；R₂为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R₃为乙基或甲基。

优选地，R₁为苯基、对氯苯基、对甲基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基；R₂为氢、4,5-二甲氧基；R₃为乙基、甲基。

本发明制备方法，如以下反应式(II)所示：

其中，R₁为芳基，烷基；R₂为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R₃为乙基或甲基。

优选地，R₁为苯基、对氯苯基、对甲基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基；R₂为氢、4,5-二甲氧基；R₃为乙基、甲基。

其中，酰基胺取代的烯炔酯类化合物:I₂的摩尔比为的范围从1.0:1.2到1.0:3.0。优选地，酰基胺取代的烯炔酯类化合物:I₂的摩尔比为1.0:2.0。

其中，所述酰基胺取代的烯炔酯类化合物为苯环上连有吸电子基的酰基胺取代的烯炔酯、苯环上连有供电子基的酰基胺取代的烯炔酯。

其中，所述催化剂为碘。

其中，所述溶剂为甲苯。

其中，所述反应温度为100℃。

其中，所述反应时间为4-6小时。

其中，所述制备方法的收率为52-67％。

在其中一个具体试验中，在氮气氛围下，依次加入N-苯甲酰基胺烯酯、I₂、甲苯，然后在，100℃下反应4-6h，TLC检测原料反应完全，经纯化后，得到黄色固体式(I)。

与现有技术比较，本发明具有以下优点：原料N-苯甲酰基胺烯酯类化合物合成简便，催化剂碘单质无毒，不用重金属催化，这些都是常见的化工原料，都很容易得到。其中，碘代呋喃酮含有卤素，为以后合成含有呋喃酮的转化提供了可能很大的潜在利用价值，这是一般呋喃酮所不具有的。本发明合成反应普适性好、原料简单易得、后处理简便、催化剂廉价、收率良好、对环境友好。

具体实施方式