[发明专利]一种氟离子受体化合物及其合成和在裸眼荧光双通识别氟离子中的应用在审
申请号: | 201510234351.3 | 申请日: | 2015-05-08 |
公开(公告)号: | CN104987299A | 公开(公告)日: | 2015-10-21 |
发明(设计)人: | 魏太保;严国涛;张有明;林奇;姚虹 | 申请(专利权)人: | 西北师范大学 |
主分类号: | C07C251/24 | 分类号: | C07C251/24;C07C249/02;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 甘肃省知识产权事务中心 62100 | 代理人: | 张英荷 |
地址: | 730070 甘肃*** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 离子 受体 化合物 及其 合成 裸眼 荧光 识别 中的 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种氟离子受体分子的结构及合成,同时还涉及该受体化合物在裸眼、荧光双通识别氟离子中的具体应用,属于化学合成领域和阴离子检测技术领域。
背景技术
阴离子在生物体内广泛存在且起着重要作用,例如,阴离子可运载基因信息(DNA就是多阴离子物种)。由于阴离子在生物学、医学和环境科学中具有重要的意义,有关阴离子受体的设计和合成已经引起了人们的广泛关注。氟离子作为最小的阴离子,具有独特的化学性质,是人体必需的微量元素,也是牙齿骨骼的基本组成部分,然而氟缺乏或过多均易产生生理或病理的改变影响人体健康。因此,对阴离子的有效识别将有助于人们了解生命体中的化学反应过程以及对生命体某些病变的分析治疗,也将有助于对人类生活环境的监控和疾病的预防。
近年来,在离子检测领域,比色法或荧光法由于操作简便、仪器易得等原因而成为研究的热点。因此,发展一类简单的、高选择性、高灵敏性的氟离子受体分子具有重要意义。目前,人们设计合成了各种各样的阴离子受体。然而,很多氟离子受体的合成比较复杂,使得他们的应用前景受到限制。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成工艺简单、合成成本低的氟离子受体化合物;
本发明的另一目的是提供该氟离子受体化合物的合成方法;
本发明的在意目的是提供该氟离子受体化合物在裸眼比色识别氟离子中的应用。
一、受体化合物的结构
本发明的氟离子受体化合物,其命名为邻联甲苯胺水杨醛希夫碱,标记为YT。其结构如下:
该受体化合物带有羟基的双边希夫碱结构增加了分子的刚性平面结构,羟基提供了活泼氢质子进而与氟离子相互作用,通过脱质子机理形成HF2-,使得主体产生黄色荧光,从而对氟离子进行单一选择性识别。
二、受体化合物的合成
本发明受体化合物的合成,是乙醇作溶剂,冰醋酸作催化剂,邻甲联苯胺与水杨醛为底物,加热回流反应后冷却至室温,抽滤,所得固体经洗涤,干燥,重结晶,得到的淡黄色固体即为氟离子受体化合物,其合成式如下:
其中邻甲联苯胺与水杨醛的摩尔比为1:1~1:2催化剂冰醋酸的摩尔量为邻甲联苯胺与水杨醛摩尔总量的2.2~2.6%。回流反应温度为76~80℃,反应时间为2.5~3h。
合成产物经红外图谱、核磁图谱、紫外光谱、氢谱等手段检测,其结构与我们设计的结构一致,表明该化合物合成成功。
三、氟离子受体化合物对阴离子的识别性能
1、受体化合物YT对阴离子的紫外、荧光识别性能
分别移取0.5 mL受体的DMSO溶液(2×10-4 mol·L-1)于一系列10 mL比色管中,再分别加入F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4-,HSO4-,ClO4-,CN-,SCN- 的DMSO溶液(1×10-2 mol·L-1) 0.5mL,用DMSO稀释至5mL。此时受体分子的浓度为2×10-5mol·L-1,阴离子浓度为受体浓度的50倍。混合均匀,观察各个受体对阴离子的响应。
观察发现,只有F-的加入使受体的DMSO溶液由无色变为黄色;在其相应的紫外光谱中,F-的加入使受体溶液的吸收峰发生明显的红移(图1),从而在紫外上产生了很好的识别效果。而其余阴离子的加入对受体的DMSO溶液颜色和紫外光谱均无明显影响。因此,该受体分子可以对F-进行裸眼识别。在其相应的荧光光谱中, 只有F-的加入使受体溶液在552nm处的发射峰明显增强(图2),在紫外光下受体溶液呈黄色的荧光,而其余阴离子的加入对受体的DMSO溶液颜色和荧光光谱均无明显影响(即无荧光)。表明受体YT可以快速专一的检测F-。
2、受体化合物的紫外滴定
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