[发明专利]一种联芘酚及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种联芘酚及其制备方法和用途，属于光刻胶材料的合成领域。

背景技术

近年来，中国的微电子和平板显示产业发展迅速，带动了光刻胶材料等产业链中的相关配套企业的建立和发展。特别是2009年LED(发光二极管)的迅猛发展，更加有力地推动了光刻胶产业的发展。中国光刻胶产业市场在原有分立器件、IC、LCD(液晶显示器)的基础上，又加入了LED，再加上光伏的潜在市场，到2010年中国的光刻胶市场将超过20亿元，占国际光刻胶市场比例的10％以上。

光刻胶在成像过程中，由于存在一定的衍射、反射和散射，降低了光刻胶图形的对比度，从而降低了图形的分辨率。随着曝光加工特征尺寸的缩小，入射光的反射和散射对提高图形分辨率的影响越来越大。为了提高曝光系统分辨率的性能，人们正在研究在曝光光刻胶和基板之间添加一层抗反射涂层，可以明显减少光刻胶表面对入射光的反射和散射，从而改善光刻胶的分辨率性能。

联芘酚类化合物是合成此抗反射涂层很好的前体，以此为原料制备的抗反射层可以明显地减少光刻胶表面对入射光的反射和散射，提高光刻胶的分辨率。目前，没有联芘酚类化合物的文献报道。相似的化合物一般是以溴代芳环与羟基芳环硼酸为原料制备，但这些合成方法反应原料制备困难，反应条件苛刻，反应产率偏低等诸多缺点，限制了联芘酚类化合物的广泛应用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种联芘酚及其制备方法和用途，本发明制备的联芘酚是一种新化合物，以前未曾报道，本发明与常规制备此类化合物的方法不同，采用1-溴芘和1-羟基芘反应，钯催化制备联芘酚。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种联芘酚，结构如下所示：

本发明还提供一种联芘酚的制备方法，包括：

1)20℃下，向反应器中加入1-溴芘、1-羟基芘、碱和邻二甲苯的混合物，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液；

2)将1)得到的混合液升温至40-60℃，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，加入钯催化剂和配体，使反应物在惰性环境中反应；

3)继续升温至80-100℃，反应2-6小时，得到深棕色浑浊液，停止加热；

4)将3)得到的深棕色浑浊液冷却至20℃，加入四氢呋喃，抽滤，旋蒸，得到棕色固体；

5)将4)得到的棕色固体用甲苯和乙醇重结晶，得到联芘酚，反应方程式如下所示：

在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。

进一步，所述1-羟基芘、1-溴芘、碱、钯催化剂与配体的摩尔比为1:(1-2):(1-2):0.01:0.02，所述1-羟基芘与邻二甲苯的质量比为1:10。

进一步，所述钯催化剂是醋酸钯、氯化钯或四(三苯基膦)钯，所述配体是二(1-金刚烷基)丁基膦、三叔丁基膦或三苯基膦，所述碱是叔丁醇钠或叔丁醇钾。

进一步，在4)中，所述四氢呋喃的质量与1-羟基芘的质量比为10:1。

本发明还提供一种如上所述的联芘酚用于制备光刻胶表面的抗反射涂层。

本发明利用钯催化剂催化1-溴芘与1-羟基芘直接偶联制备联芘酚，其优点在于：

1.本发明制备的联芘酚是一种新化合物，以前未曾报道过，可以很好地应用在光刻胶领域。

2.本发明所用的原料廉价易得，避免了复杂原料羟基芘硼酸的应用。

3.本发明采用的制备方法非常简单，反应条件温和，一步法就可以制得产物。

4.本发明的反应机理与常规制备此类化合物的反应机理不同，涉及到钯催化碳-氢键的活化、偶联。

附图说明

图1为根据实施例1制备的联芘酚的核磁¹HNMR谱图；

图2为根据实施例1制备的联芘酚的核磁¹³CNMR谱图；

图3为根据实施例1制备的联芘酚的红外IR谱图；

具体实施方式

以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。

实施例1联芘酚的制备