[发明专利]一种含咖啡酰基的鞣质衍生物及其制备工艺和应用有效

专利信息
申请号: 201510274336.1 申请日: 2015-05-25
公开(公告)号: CN104961779B 公开(公告)日: 2017-09-29
发明(设计)人: 司传领;陈志永;安亮亮 申请(专利权)人: 天津科技大学
主分类号: C07H13/08 分类号: C07H13/08;C07H1/08;A61P39/06;A23L33/125;A61Q19/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 300457 天*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 咖啡 鞣质 衍生物 及其 制备 工艺 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于林业加工剩余物的次生代谢活性成分及其利用技术领域,具体涉及一种新的含咖啡酰基的鞣质衍生物1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖(1,3-di-O-galloyl-6-O-caffeoyl-β-D-glucoside)及其制备工艺和用途。

背景技术

漾濞核桃(Juglans sigillata Doda)为胡桃科(Juglandanceae)胡桃属(Juglans)落叶乔木,主要分布在我国西南部的云南、西藏、四川及贵州的山坡和山谷地区(Wu&Raven,Flora of China,Vol.4,Science Press,Beijing,1999,283~284)。漾濞核桃树树高可达30米以上,其果核表面褶皱明显,极不平滑,内褶壁发达,取仁较难。漾濞核桃根深,主根发达。漾濞核桃喜光,耐湿热,不耐干冷(周成贵,林业科技开发,2004,18(3),42~44)。漾濞核桃仁因膳食营养价值极高而一直备受推崇,其种子外壳一直被用作民间药物治疗食道癌、胃癌、心脏癌和肺癌(Si et al,Chemistry ofNatural Compounds,2011,47(3),442~445)。最新研究表明漾濞核桃种子外壳具有优异的酪氨酸酶抑制活性(Si CL,et al,Bioresources,2014,9(2),2226~2236)。到目前为止,对漾濞核桃树化学成分的研究主要集中在其核桃仁、核桃仁壳、果实青皮、树干皮等部位,而且从以上诸部位中提取分离的化合物主要是水解单宁类、缩合单宁类、α-四氢萘酮类,然而对漾濞核桃树叶次生代谢化学成分的研究却甚少(Liu et al,Helvetica Chimica Acta,2010,93(2),265~271;Si et al,Chemistry ofNatural Compounds,2011,47(3),442~445;Si et al,Biochemical Systematics andEcology,2011,39(3),225~227)。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有抗氧化活性的含咖啡酰基的鞣质衍生物1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖(英文名为1,3-di-O-galloyl-6-O-caffeoyl-β-D-glucoside)。

本发明的另一个目的是提供从胡桃科胡桃属中的漾濞核桃树树叶中制备1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖的工艺。

本发明的第三个目的是提供1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖的抗氧化活性功效用途。

本发明的技术方案概述如下:

下述结构式的化合物:

从漾濞核桃树中制备1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖的工艺,包括如下步骤:

(1)取粉碎的漾濞核桃树叶,按质量比为1∶3~1∶10加入体积百分浓度为40%~95%的丙酮水溶液,常温提取或加热提取或微波辅助提取或超声波辅助提取1~6次,每次1~96小时,过滤,滤液减压浓缩至原体积的1%~10%,得粗提物;

(2)加入粗提物质量1~5倍的水,搅拌,加入粗提物质量1~5倍的正己烷萃取1~5次,分离出正己烷层,将正己烷层减压浓缩得正己烷萃取相;

(3)正己烷萃取相经硅胶柱层析和凝胶柱层析之至少一种制备得到1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖。

在上述1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖的制备工艺步骤中,所述漾濞核桃树叶原料包括漾濞核桃树的新鲜叶、落叶、干叶中的一种或几种。

1,3-二-O-没食子酰基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖在制备抗氧化产品中的应用。

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