[发明专利]燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物，其特征在于，其结构通式如下：

其中R为燕尾状烷基。

2.根据权利要求1所述的燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物，其特征在于，R为CH₂CH(C_nH_2n+1)C_mH_2m+1，n＝1-10，m＝1-12。

3.根据权利要求2所述的燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物，其特征在于，R为CH₂CH(CH₃)CH₃、CH₂CH(C₆H₁₃)C₈H₁₇、CH₂CH(C₈H₁₇)C₁₀H₂₁、CH₂CH(C₁₀H₂₁)C₁₂H₂₅。

4.一种燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物的制备方法，其特征在于，由2-(4’-溴苯基)乙醇为原料，经过羟基取代为溴衍生物，再和硫脲反应形成芳香基硫脲盐后水解得到2-(4’-溴苯基)硫醇；再与溴化后的燕尾状烷基链反应得到硫醚化合物和三甲基乙炔硅烷经过钯催化偶合反应，得到二苯乙炔衍生物；然后在羰基钴催化下三聚环化生成六苯基苯衍生物；最终产物在无水三氯化铁催化作用下，形成中间体，然后在碘和硼氢化钠作用下生成最终产物。

5.根据权利要求4所述的燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)对溴苯乙基硫醇的制备

由2-(4’-溴苯基)乙醇与溴化氢反应制备得到2-(4’-溴苯基)乙基溴，2-(4’-溴苯基)乙基溴和硫脲在乙醇溶液下加热反应形成芳香基硫脲盐，然后在氢氧化钠水溶液中水解得到2-(4’-溴苯基)硫醇；

(2)对溴苯乙基燕尾状烷基硫醚的制备

在KOH或NaOH水溶液和四氢呋喃中，在氮气保护下，溴代燕尾状烷基链与对溴苯乙基硫醇在相转移催化剂四丁基碘化铵的存在下，加热发生反应，得到对溴苯乙基燕尾状烷基硫醚；

(3)1，2-二(4’-燕尾状烷硫基乙基苯基)乙炔的制备

在苯和水中，在氮气保护下、催化剂Pd(II)和CuI存在的情况下，对溴苯乙基燕尾状烷基硫醚与1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三甲基硅乙炔反应，得到1，2-二(4’-燕尾状烷硫基乙基苯基)乙炔；

(4)六(4’-燕尾状烷硫基乙基苯基)苯的制备

在二氧六环中，在氮气保护下，1，2-二(4’-燕尾状烷硫基乙基苯基)乙炔加入催化剂反应，得到六(4’-燕尾状烷硫基乙基苯基)苯；所述的催化剂为Co₂(CO)₈；

(5)脱氢环化制备六苯并蔻化合物

将六(4’-燕尾状烷硫基乙基苯基)苯溶于无水二氯甲烷中，在氮气保护下，与无水三氯化铁溶于硝基甲烷形成的溶液反应，然后在碘和硼氢化钠作用下得到燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物。