[发明专利]醌式近红外荧光化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一类基于醌式二噻吩结构的近红外荧光化合物及其制备方法和应用。

背景技术

荧光是有机共轭分子的重要特性之一，在传感、生物成像和有机发光二极管(OLED)等领域有着重要的应用(Valeur,B.；Berberan-Santos,M.N.Molecular Fluorescence:Principles and Applications,Second Edition,Wiley-VCH:Weinheim,Germany,2013)。近年来，近红外荧光材料尤其受到关注，这主要是由于近红外光对生物组织不受背景荧光干扰的强穿透能力(Guo,Z.；Park,S.；Yoon,J.；Shin,I.Chem.Soc.Rev.2014,43,16.Yuan,L.；Lin,W.；Zheng,K.；He,L.；Huang,W.Chem.Soc.Rev.2013,42,622.Achilefu,S.Angew.Chem.,Int.Ed.2010,49,9816.Escobedo,J.O.；Rusin,O.；Lim,S.；Strongin,R.M.Curr.Opin.Chem.Biol.2010,14,64.Hilderbrand,S.A.；Weissleder,R.Curr.Opin.Chem.Biol.2010,14,71.Kiyose,K.；Kojima,H.；Nagano,T.Chem.Asia J.2008,3,506.)。此外，基于近红外荧光材料的有机发光二极管器件在化学传感、夜视设备和信息安全显示等方面也有着重要应用(Qian,G.；Wang,Z.Y.Chem.Asia J.2010,5,1006.Tessler,N.；Medvedev,V.；Kazes,M.；Kan,S.；Banin,U.Science 2002,295,1506.Stender,B.；S.F.；Lambert,C.；Pflaum,J.Adv.Mater.2013,25,2943.Qin,W.；Ding,D.；Liu,J.；Yuan,W.Z.；Hu,Y.；Liu,B.；Tang,B.Z.Adv.Funct.Mater.2012,22,771.)。相对于大量发射可见光的荧光材料，近红外荧光材料受带隙规则限制，种类较少，主要为BODIPY(Lu,H.；Mack,J.；Yang,Y.；Shen,Z.Chem.Soc.Rev.2014,43,4778.Boens,N.；Leen,V.；Dehaen,W.Chem.Soc.Rev.2012,41,1130.Frath,D.；Massue,J.；Ulrich,G.；Ziessel,R.Angew.Chem.,Int.Ed.2014,53,2290.Loudet,A.；Burgess,K.Chem.Rev.2007,107,4891.)和Cyanine(Doja,M.Q.Chem.Rev.1932,11,273.Mishra,A.；Behera,R.K.；Behera,P.K.；Mishra,B.K.；Behera,G.B.Chem.Rev.2000,100,1973.Fischer,G.M.；Ehlers,A.P.；Zumbusch,A.；Daltrozzo,E.Angew.Chem.,Int.Ed.2007,46,3750.)衍生物。一般而言，绝大部分荧光化合物都是芳香性的，醌类化合物极少具有强荧光，但是醌类化合物通常具有本征窄带隙和大跃迁偶极距特点，因此一旦荧光辐射通道打开，就能够成为优秀的近红外荧光材料。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一类具有强近红外荧光性质的醌式共轭化合物。

本发明的目的之二是提供基于醌式二噻吩共轭近红外荧光化合物的制备方法及其应用。

本发明目的通过如下技术方案实现：

一种醌式二噻吩共轭化合物，其结构为如下通式I所示：

其中，R¹相同或不同，独立的选自：氢、卤素、C_1-30烷基、C_1-30烷氧基、-(O-(CH₂)_n-O)_mH(n、m分别为1-8的整数，优选1-6的整数)、-COO-R³、-CO-R⁴、氰基、芳基；