[发明专利]基于二苯砜吩噁嗪结构的不对称型热激活延迟聚集诱导发光材料及其合成方法和应用有效
申请号: | 201510339101.6 | 申请日: | 2015-06-17 |
公开(公告)号: | CN105038764B | 公开(公告)日: | 2017-09-29 |
发明(设计)人: | 许炳佳;穆英啸;毛竹;谢宗良;池振国;张艺;许家瑞;金崇君 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D413/12;C07D265/38;C07D417/12;C07D487/04;C07D413/14;C07D417/14;H01L51/54 |
代理公司: | 广州新诺专利商标事务所有限公司44100 | 代理人: | 周端仪 |
地址: | 510275 *** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 二苯砜吩噁嗪 结构 不对称 激活 延迟 聚集 诱导 发光 材料 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种不对称型热激活延迟聚集诱导发光材料的合成方法,包括以下步骤:
(1)把氟苯通过傅-克反应连接到4-碘苯磺酰上,得到第一中间体1-(4-氟苯磺酰基)-4-碘苯;
(2)把吩噁嗪通过偶联反应连接到步骤(1)制备得到的第一中间体上,得到第二中间体;
(3)把苯硼酸、咔唑、二苯胺、吩噻嗪、吩噁嗪、二甲基吖啶、3,6-二叔丁基咔唑、硼酸三苯胺、4-(9-咔唑基)苯硼酸或N-苯基咔唑-3-硼酸中的一种通过偶联反应连接到咔唑上,得到第三中间体,取步骤(2)制备的第二中间体和第三中间体反应得到终产物;或者,取步骤(2)制备的第二中间体和咔唑、二苯胺、吩噻嗪、二甲基吖啶、3,6-二叔丁基咔唑、11-苯基吲哚并[2,3-α]咔唑、硼酸三苯胺、4-(9-咔唑基)苯硼酸、N-苯基咔唑-3-硼酸中的一种反应得到终产物;所述终产物结构通式如(Ⅰ)所示:
其核心结构为吩噁嗪取代的二苯砜,其中,Ar为除吩噁嗪取代基外的芳香杂环基给电子结构单元,选自以下结构:
2.根据权利要求1所述的不对称型热激活延迟聚集诱导发光材料的合成方法,其特征在于:所述合成第二中间体的偶联反应由以下方法实现:在叔丁醇钾作用下利用所述第一中间体与吩噁嗪进行反应,合成得到第二中间体。
3.根据权利要求1所述的不对称型热激活延迟聚集诱导发光材料的合成方法,其特征在于:所述合成第三中间体的偶联反应由以下方法实现:提供3-溴咔唑、3,6-二溴咔唑、对甲基苯磺酰氯、苯硼酸、咔唑、二苯胺、吩噻嗪、吩噁嗪、二甲基吖啶、3,6-二叔丁基咔唑、硼酸三苯胺、4-(9-咔唑基)苯硼酸或N-苯基咔唑-3-硼酸,先将3-溴咔唑或3,6-二溴咔唑与对甲基苯磺酰氯反应,得到第四中间体:对甲苯磺酰基保护的单溴或双溴代咔唑,然后在碘化亚铜或四(三苯基膦)钯催化下利用所述第四中间体与咔唑、二苯胺、吩噻嗪、吩噁嗪、二甲基吖啶、3,6-二叔丁基咔唑、苯硼酸、硼酸三苯胺、4-(9-咔唑基)苯硼酸或N-苯基咔唑-3-硼酸进行Ulmann或Suzuki偶联反应,再在强碱性条件下水解脱去对甲苯磺酰基,合成得到相应的第三中间体。
4.根据权利要求1所述的不对称型热激活延迟聚集诱导发光材料的合成方法,其特征在于:所述合成终产物的偶联反应由以下方法实现:在碘化亚铜或四(三苯基膦)钯催化下利用所述第二中间体与咔唑、二苯胺、吩噻嗪、二甲基吖啶、3,6-二叔丁基咔唑、11-苯基吲哚并[2,3-α]咔唑、硼酸三苯胺、4-(9-咔唑基)苯硼酸、N-苯基咔唑-3-硼酸或所述第三中间体进行Ulmann或Suzuki偶联反应,得到终产物。
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