[发明专利]一种茚衍生物1-吡啶基-6-甲基茚及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201510339139.3 申请日: 2015-06-18
公开(公告)号: CN104892492A 公开(公告)日: 2015-09-09
发明(设计)人: 马培培;赵连敏;陆城业;陈大发 申请(专利权)人: 哈尔滨工业大学
主分类号: C07D213/127 分类号: C07D213/127;C07D213/16
代理公司: 哈尔滨龙科专利代理有限公司 23206 代理人: 高媛
地址: 150000 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 一种 衍生物 吡啶 甲基 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种茚衍生物1-吡啶基-6-甲基茚,其特征在于所述1-吡啶基-6-甲基茚的分子结构式如下:

2.一种权利要求1所述的茚衍生物1-吡啶基-6-甲基茚的合成方法,其特征在于所述合成方法步骤如下:

一、在N2保护下,向三口瓶中加入61 mmol 2-溴吡啶,加入50 mL四氢呋喃作为溶剂,-78 ℃滴加25 mL正丁基锂,搅拌1 h,将49 mmol 6-甲基-1-茚酮溶于40 mL四氢呋喃,-30 ~ -60 ℃低温环境慢慢滴加到反应中,-30 ~ -60 ℃反应2 h,然后室温反应1 h;加水淬灭反应,乙酸乙酯萃取二~四次;合并有机层,用无水硫酸钠干燥或氯化钙干燥后将有机溶剂旋干,过一段硅胶柱,以乙酸乙酯/石油醚的混合液为洗脱液,得黄色油状液体;

二、向单口瓶中加入上述所得的黄色油状液体,向该物质中加入20 mL浓硫酸,反应2 h;氢氧化钠调节pH值至中性,乙酸乙酯萃取二~四次;合并有机层,用无水硫酸钠干燥或氯化钙干燥后将有机溶剂旋干,过一段硅胶柱,以乙酸乙酯/石油醚的混合液为洗脱液,得黄色油状液体,即为1-吡啶基-6-甲基茚。

3.根据权利要求2所述的1-吡啶基-6-甲基茚的合成方法,其特征在于所述正丁基锂的浓度为2.5 mol/L。

4.根据权利要求2所述的1-吡啶基-6-甲基茚的合成方法,其特征在于所述步骤一中,石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1。

5.根据权利要求2所述的1-吡啶基-6-甲基茚的合成方法,其特征在于所述步骤二中,石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1。

6.根据权利要求2所述的1-吡啶基-6-甲基茚的合成方法,其特征在于所述浓硫酸的浓度为85%。

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