[发明专利]具有近红外响应性的脂肪羧酸分子及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201510342412.8 申请日: 2015-06-19
公开(公告)号: CN105001189A 公开(公告)日: 2015-10-28
发明(设计)人: 孙亚伟;徐海;于海燕;闫永凤;曹美文;王继乾 申请(专利权)人: 中国石油大学(华东)
主分类号: C07D311/16 分类号: C07D311/16
代理公司: 青岛联信知识产权代理事务所 37227 代理人: 高洋
地址: 266000 山东省*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 具有 红外 响应 脂肪 羧酸 分子 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种具有近红外响应性的脂肪羧酸分子,其特征在于,所述的脂肪羧酸分子的通式为:

其中,n为3-18的整数。

2.根据权利要求1所述的具有近红外响应性的脂肪羧酸分子,其特征在于,所述的脂肪羧酸分子在近红外区波长780-820nm内进行光降解。

3.根据权利要求2所述的具有近红外响应性的脂肪羧酸分子,其特征在于,所述的脂肪羧酸分子在近红外区波长808nm内进行光降解。

4.一种权利要求1-3任一项所述的具有近红外响应性的脂肪羧酸分子的制备方法,其特征在于,包括如下制备过程:

其中,n为3-15的整数;

步骤1:以4-溴间苯二酚1为起始原料,在甲磺酸溶液中与4-氯乙酰乙酸乙酯反应得到4-氯甲基6-溴-7-羟基香豆素2;

步骤2:以步骤1得到的4-氯甲基6-溴-7-羟基香豆素2为中间体,先在1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯催化下与丁二酸单叔丁酯进行酯化反应后,再在无水碳酸钾催化下与含有不同碳原子的正构溴代烷烃进行醚化反应,得到含有近红外光可降解单元的羧酸叔丁酯3;

步骤3:在三氟乙酸的存在下将羧酸上的叔丁酯切除,得到含有香豆素单元的羧酸分子4。

5.根据权利要求4所述的具有近红外响应性的脂肪羧酸分子的制备方法,其特征在于,具体包括如下步骤:

步骤1:4-溴间苯二酚溶于的甲磺酸溶液中配制成摩尔浓度为100mmol/L的溶液,搅拌下加入等体积的140mmol/L的4-氯乙酰乙酸乙酯反应,氮气保护下于25℃搅拌24小时,将反应液缓慢倾入5倍溶液体积的冰水中,抽滤,滤饼使用水洗涤至无酸性,真空干燥,获得4-氯甲基-6-溴-7羟基香豆素2;

步骤2:将等质量的4-氯甲基-6-溴-7羟基香豆素2,丁二酸单叔丁酯和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯分散在甲苯中,配制得到质量体积比为15%的分散溶液;氮气保护下回流2小时;冷至室温,旋转蒸发除去甲苯,残余物溶于丙酮中,加入与4-氯甲基-6-溴-7羟基香豆素2等质量比例的正构溴代烷烃和5倍质量比例的无水碳酸钾,氮气保护下避光回流6小时;滤除不溶物,滤液旋干,重新溶于乙醚,硅藻土过滤后,加入10%柠檬酸水溶液萃取,有机相以无水硫酸钠干燥,得到黄色固体羧酸叔丁酯3;

步骤3:将步骤2得到的产物溶于等体积二氯甲烷和三氟乙酸的混合溶剂中,所述的混合溶剂的质量体积比为10%,在25℃下搅拌2小时,反应结束后旋转蒸发除去有机溶剂,残余物在5mL乙醚-正己烷混合溶剂中结晶,得到黄色晶体羧酸分子4。

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