[发明专利]乌苏酸衍生物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种乌苏酸衍生物，其特征在于，所述的乌苏酸衍生物结构式如下式所示：

其中R₁为酰氧基，R₂为氢或-Bn或者-CH₂COOH的其中之一。

2.根据权利要求1所述的乌苏酸衍生物，其特征在于，所述的乌苏酸衍生物结构式如下式所示：

其中：R₁为3-羧基丙酰氧基或4-羧基丁酰氧基，R₂为氢或-Bn其中之一。

3.根据权利要求1所述的乌苏酸衍生物，其特征在于，所述的乌苏酸衍生物结构式如下式所示：

其中：所述的R₁基团为乙酰氧基，丙酰氧基或丁酰氧基其中之一；所述的R₂为-CH₂COOH。

4.制备权利要2所述的乌苏酸衍生物的方法，其特征在于，依次包括下述步骤：

1)称取原料乌苏酸和K₂CO₃，用DMF溶解，然后加入苄基氯，在室温下反应6-10小时，用TLC法检测反应终点，反应完毕，加入水分散，用乙酸乙酯萃取，所得到的母液用HCl和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，合并乙酸乙酯层，减压蒸除溶剂至3-4mL，用硅胶柱层析分 离得到目标产物2；

2)称取步骤1)所得到的目标产物2，加入吡啶溶解，再加入催化剂DMAP搅拌后，加入丁二酸酐或戊二酸酐，反应12-36小时，用TLC法检测反应终点，反应完毕，加入水分散，用乙酸乙酯萃取，所得到的母液用HCl和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，合并乙酸乙酯层，减压蒸除溶剂至3-4mL，用硅胶柱层析分离得到乌苏酸衍生物3或乌苏酸衍生物4；

3)称取步骤2)所得的乌苏酸衍生物3或乌苏酸衍生物4，加入THF溶解后，再加入催化剂10％钯碳，在氢气环境下反应8-16小时，用TLC法检测反应终点，反应完毕，过滤回收钯碳，所得的母液减压蒸除溶剂，用硅胶柱层析分离得到乌苏酸衍生物5和6。

其中：

步骤1)所述的乌苏酸、K₂CO_3、苄基氯的摩尔比为：1：1.5-2.5：0.8-1.2；

步骤2)所述的目标产物2，催化剂DMAP，二酸酐的摩尔比为：1：0.12-0.2：4-6；

步骤3)所述的乌苏酸衍生物3或乌苏酸衍生物4与催化剂10％钯碳的摩尔比为：1：0.1-0.15。

5.制备权利要求3所述的乌苏酸衍生物的方法，其特征在于，依次包括下述步骤：

1)称取原料乌苏酸和K₂CO₃，用DMF溶解，然后加入溴乙酸乙酯，在室温下反应6-10小时，用TLC法检测反应终点，反应完毕，加入水分散，用乙酸乙酯萃取，所得到的母液用HCl和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，合并乙酸乙酯层，减压蒸除溶剂得到粗产品7；

2)称取步骤1)所得的粗产品7，加入THF/MeOH溶解，然后加入NaOH溶液，室温下反应2-4小时，用TLC法检测反应终点，反应完毕，减压蒸除溶剂，用硅胶柱层析分离得到目标产物8；

3)称取步骤2)所得的目标产物8，加入吡啶溶解，再加入催化剂DMAP搅拌后，加入乙酸酐或丙酸酐或丁酸酐，室温下反应12小时，用TLC法检测反应终点，反应完毕，加入水分散，用乙酸乙酯萃取，所得到的母液用HCl和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后，合并乙酸乙酯层，减压蒸除溶剂，用硅胶柱层析分离得到乌苏酸衍生物9或乌苏酸衍生物10或乌苏酸衍生物11。

其中：

步骤1)所述的乌苏酸、K₂CO₃摩尔比为：1：1.5-2.5；

步骤3)所述的目标产物8，催化剂DMAP，酸酐的摩尔比为：1：0.12-0.2：4-6。

6.权利要求1所述的乌苏酸衍生物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。

7.权利要求1所述的乌苏酸衍生物在制备预防、控制或治疗糖尿病药物及保健品中应用。