[发明专利]一种姥鲛烷的合成方法有效
申请号: | 201510389640.0 | 申请日: | 2015-07-06 |
公开(公告)号: | CN105016951A | 公开(公告)日: | 2015-11-04 |
发明(设计)人: | 杨超文 | 申请(专利权)人: | 杨超文 |
主分类号: | C07C9/22 | 分类号: | C07C9/22;C07C1/26 |
代理公司: | 深圳众鼎专利商标代理事务所(普通合伙) 44325 | 代理人: | 朱业刚;谭果林 |
地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 姥鲛烷 合成 方法 | ||
1.一种姥鲛烷的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
a、氧化反应:采用异植物醇(1)为原料,在催化剂A催化下,常温常压下反应2~10h,再加热到40~100℃反应2~10h,经分离提纯,得到产物植酮(2),催化剂A为KMnO4、过氧酸、OsO4、RuO2、NaIO4、HIO4 、Pb(OAc)4、CrO3、 H2Cr2O7中的一种,催化剂A的加入量为相对异植物醇(1)的1.5-8摩尔当量;
b、甲基格氏反应:控制温度在-30~10℃之间,将a步骤植酮(2)与格式试剂B混合均匀,之后升温到15~30℃反应0.5~8h,经后处理,得到化合物(3),格式试剂B为MeMgBr、MeMgI、MeMgCl、LiMe、ZnMe2中的一种,格式试剂B的加入量为相对植酮(2)的1-3摩尔当量;
c、磺酰化反应:控制温度在-10~10℃之间,将b步骤化合物(3)与磺酰化试剂C混合,随后升温至15~25℃反应1~5h,经后处理,得到化合物(4),磺酰化试剂C为甲基磺酰氯、三氟甲磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯中的任意一种,磺酰化试剂D的加入量为相对b步骤化合物(3)的1-3摩尔当量;
d、卤代反应:将c步骤中间物(4)、与卤盐D搅拌混合,加热到40~110℃反应10~20h,经后处理,得到d步骤中间物(5),卤盐D为Cl、Br、I中的一种,卤盐D的加入量为相对c步骤化合物(4)的1-6摩尔当量;
e、还原反应:控制温度在-10~10℃之间,将d步骤化合物(5)与还原剂E混合,随后升温至15~25℃反应10~20h,经后处理,得到姥鲛烷,还原剂E为四氢铝锂、硼烷、氢气、锌粉、铁粉、DIBAL-H、Red-Al、NaBH4、LiBH4、ZnBH4中的一种,还原剂E的加入量为相对d步骤化合物(5)的1-3摩尔当量的;
所述的b步骤反应在惰性气体保护中进行。
2.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤a中催化剂A为KMnO4。
3.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤b中格式试剂B为MeMgBr。
4.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤e中的经后处理得到最终产物的过程为:将还原反应产物缓慢倒入冰水中,用盐酸中和至pH为2~3,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,过柱,石油醚作为流动相,得到无色液体。
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