[发明专利]一种联芳基类化合物的合成方法有效
申请号: | 201510408905.7 | 申请日: | 2015-07-13 |
公开(公告)号: | CN105037073A | 公开(公告)日: | 2015-11-11 |
发明(设计)人: | 剪士卫 | 申请(专利权)人: | 剪士卫 |
主分类号: | C07C15/14 | 分类号: | C07C15/14;C07C1/32;C07C25/18;C07C17/263;C07C41/30;C07C43/23 |
代理公司: | 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 | 代理人: | 龚燮英 |
地址: | 250119 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 联芳基类 化合物 合成 方法 | ||
技术领域
本发明涉及芳基化合物的合成方法,更特别地涉及一种联芳基类化合物的合成方法,属于有机中间体合成领域。
背景技术
在有机化学合成技术领域中,过渡金属催化的C-C键偶联反应是应用最为广泛的方法之一,其设计有机亲电体和有机金属亲核体的交叉偶联反应以构建功能化产物。
目前,在有机化学中主要有以下几种偶联反应方法,例如:Suzuki反应、Negishi反应、Stile反应、Hiyama反应以及Kumada反应等等。
除此以外,两亲电体的还原偶联反应和两亲核体的氧化偶联反应也是催化偶联的代表性方法。但这两种方法难度较大,主要是因为氧化、还原反应涉及化学选择性的问题,其往往存在副产物,并且其涉及两种同类型反应物间的自偶联与交叉偶联的竞争性反应。
氧化偶联是一种更具挑战性的反应。现有技术中已经报道了几种氧化偶联反应方法,例如:
GerardCahiez等(“Iron-CatalyzedOxidativeHeterocouplingBetweenAliphaticandAromaticOrganozincReagents:ANovelPathwayforFunctionalizedAryl–AlkylCross-CouplingReactions”,Angew.Chem.Int.Ed.,2009,48,2969-2972)报道了一种铁催化的氧化偶联反应,其采用芳基和烷基锌试剂于二溴甲烷中反应,且反应条件温和,其反应式如下:
ZhaoYingsheng等(“OxidativeCross-CouplingthroughDoubleTransmetallation:SurprisinglyHighSelectivityforPalladium-CatalyzedCross-CouplingofAlkylzincandAlkynylstannanes”,J.Am.Chem.Soc.,2006,128,15048-15049)公开了一种钯催化的氧化偶联反应,其采用烷基锌试剂和烷炔锡试剂为原料间的氧化偶联而高选择性的制备制得目标产物。其反应式如下:
虽然这些方法具备可行性和实用性,但其同样存在着底物适用范围有限、产物收率低等缺点。
考虑到联芳基化合物在医药、化工等行业中的广泛用途,本发明人旨在通过对有机方法学的研究而提供一种联芳基类化合物的合成方法,该方法可以高产率得到目的产物,表现出了十分广泛的工业应用前景。
发明内容
为了克服上述所指出的诸多缺陷以及提供新的联芳基类化合物的合成方法,本发明人进行了深入的研究和探索,在付出了足够的创造性劳动后,从而完成了本发明。
具体而言,本发明涉及一种下式(III)所示联芳基化合物的合成方法,所述方法包括:在有机溶剂中,于催化剂、氧化剂、有机配体和酰胺类促进剂的存在下,下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应,从而得到所述式(III)化合物,
其中,R1-R3各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基;
X为碱金属原子。
在本发明的所述合成方法中,所述C1-C6烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基,非限定性地例如可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基等。
在本发明的所述合成方法中,所述C1-C6烷氧基的含义是指上述定义的C1-C6烷基与氧原子相连后得到的基团。
在本发明的所述合成方法中,所述卤代C1-C6烷基的含义是指上述定义的C1-C6烷基被卤原取代后得到的基团。
在本发明的所述合成方法中,所述卤代C1-C6烷氧基的含义是指上述定义的C1-C6烷氧基被卤原取代后得到的基团。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于剪士卫,未经剪士卫许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201510408905.7/2.html,转载请声明来源钻瓜专利网。