[发明专利]一种萘并呋喃类化合物的合成方法有效
申请号: | 201510422479.2 | 申请日: | 2015-07-17 |
公开(公告)号: | CN105061372B | 公开(公告)日: | 2017-06-20 |
发明(设计)人: | 周永波;刘龙;冀旭宇;董建玉;尹双凤;韩立彪 | 申请(专利权)人: | 湖南大学 |
主分类号: | C07D307/92 | 分类号: | C07D307/92;C07D409/04 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 410082 湖南省长沙*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 呋喃 化合物 合成 方法 | ||
1.一种萘并呋喃类化合物的合成方法,包含下述步骤:
取2-萘酚类化合物、芳基末端炔烃化合物、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二醌(DDQ)、三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)溶液、有机溶剂置于反应容器中,混合;在搅拌下于80℃下反应2~5h,反应结束后冷却至室温,用水或饱和氯化钠溶液洗涤,然后用乙酸乙酯萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得萘并呋喃类化合物,具有以下结构式:
所述通式I中,
Ar是苯基、甲苯基、对氟苯基、对氯苯基、邻氯苯基、对溴苯基、对乙基苯基、对叔丁基苯基、对乙炔基苯基、噻吩基;
R是H、Br、甲氧基、苯基、氰基。
2.根据权利要求1所述的萘并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二醌(DDQ)作为氧化剂、三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)溶液作为催化剂。
3.根据权利要求1所述的萘并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述2-萘酚类化合物选自2-萘酚、6-溴-2-萘酚、7-溴-2-萘酚、7-甲氧基-2-萘酚、7-苯基-2-萘酚、6-氰基-2-萘酚。
4.根据权利要求1所述的萘并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述芳基末端炔烃化合物选自苯乙炔、邻甲基苯乙炔、间甲基苯乙炔、对甲基苯乙炔、对氟苯乙炔、对氯苯乙炔、邻氯苯乙炔、对溴苯乙炔、对乙基苯乙炔、对叔丁基苯乙炔、对二乙炔基苯、3-乙炔基噻吩。
5.根据权利要求1所述的萘并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应过程中所用有机溶剂选自甲苯、对二甲苯、氯苯、氯仿中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的萘并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应过程中BF3·Et2O、DDQ、2-萘酚类化合物、芳基末端炔烃化合物之间的摩尔比为[0.05~0.1]:1.2:1:[4~8],反应温度为80℃,反应时间为2~5h。
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