[发明专利]单酚‑单胺型喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法有效
申请号: | 201510458889.2 | 申请日: | 2015-07-30 |
公开(公告)号: | CN105111199B | 公开(公告)日: | 2017-11-28 |
发明(设计)人: | 王军;桑梓;刘文彬;冯甜甜;张彤 | 申请(专利权)人: | 哈尔滨工程大学 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;C08G73/06 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 150001 黑龙江省哈尔滨市南岗区*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 单胺型喹喔啉基苯 及其 制备 方法 | ||
1.本发明的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪,其特征是具有如下结构:
式中,R1为H、CH3、OCH3、F、Cl或Br中的一种,R2为C2~C12的烷基、苯基、烯丙基或呋喃亚甲基中的一种。
2.一种权利要求1所述的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪的制备方法,其特征是:
(1)向容器中加入4-羟基苯偶酰、4-硝基邻苯二胺和冰乙酸,4-羟基苯偶酰和4-硝基邻苯二胺的摩尔比为1:1~1.2,混合物回流5~12h,然后冷却至室温,过滤,干燥,所得粗产物用冰乙酸重结晶1~3次,得到2-(4-羟苯基)-3-苯基-6-硝基喹喔啉和2-苯基-3-(4-羟苯基)-6-硝基喹喔啉混合物,简写为M1;
(2)将质量比为1:0.03~0.05的M1与钯碳加入乙醇中,之后逐滴加入质量比浓度为80%水合肼,其中水合肼与M1的摩尔比为1.6~2:1,回流反应8~12h,过滤,滤液冷却室温,析出晶体,再经过滤、真空干燥,得到2-(4-羟苯基)-3-苯基-6-氨基喹喔啉和2-苯基-3-(4-羟苯基)-6-氨基喹喔啉混合物,简写为M2;
(3)分别将M2、取代或非取代水杨醛类化合物和乙醇加入反应容器中,其中,M2与水杨醛类化合物的摩尔比为1:1,加热回流6~12h,反应结束后冷却至室温,加入硼氢化钠,M2与硼氢化钠的摩尔比为1:1.5~2,然后继续搅拌1h,加入二氯甲烷,用蒸馏水洗涤,最后分离出有机相,旋转蒸发除去二氯甲烷,得到2-(4-羟苯基)-3-苯基-6-(2-羟基-取代或非取代基苄胺基)喹喔啉和2-苯基-3-(4-羟苯基)-6-(2-羟基-取代或非取代基苄胺基)喹喔啉混合物,简写为M3;
(4)向反应器中加入M3、伯胺、多聚甲醛和氯仿,M3、伯胺和多聚甲醛的摩尔比为1:1:3,回流反应12~48h后结束,冷却至室温,经碱洗、水洗后,分离出有机相,旋转蒸发除去溶剂,真空干燥,得到单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪单体。
3.根据权利要求2所述的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪的制备方法,其特征是:所述的取代或非取代水杨醛为2-羟基苯甲醛、4-甲基-2-羟基苯甲醛、5-甲基-2-羟基苯甲醛、4-甲氧基-2-羟基苯甲醛、5-甲氧基-2-羟基苯甲醛、5-氟-2-羟基苯甲醛、4-氟-2-羟基苯甲醛、5-氯-2-羟基苯甲醛或5-溴-2-羟基苯甲醛中的一种。
4.根据权利要求2或3所述的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪的制备方法,其特征是:所述的伯胺为C2~C12烷基胺、苯胺、烯丙基胺或糠胺中的一种。
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