[发明专利]单酚‑单胺型喹喔啉基苯并噁嗪及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201510458889.2 申请日: 2015-07-30
公开(公告)号: CN105111199B 公开(公告)日: 2017-11-28
发明(设计)人: 王军;桑梓;刘文彬;冯甜甜;张彤 申请(专利权)人: 哈尔滨工程大学
主分类号: C07D413/14 分类号: C07D413/14;C08G73/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 150001 黑龙江省哈尔滨市南岗区*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 单胺型喹喔啉基苯 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.本发明的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪,其特征是具有如下结构:

式中,R1为H、CH3、OCH3、F、Cl或Br中的一种,R2为C2~C12的烷基、苯基、烯丙基或呋喃亚甲基中的一种。

2.一种权利要求1所述的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪的制备方法,其特征是:

(1)向容器中加入4-羟基苯偶酰、4-硝基邻苯二胺和冰乙酸,4-羟基苯偶酰和4-硝基邻苯二胺的摩尔比为1:1~1.2,混合物回流5~12h,然后冷却至室温,过滤,干燥,所得粗产物用冰乙酸重结晶1~3次,得到2-(4-羟苯基)-3-苯基-6-硝基喹喔啉和2-苯基-3-(4-羟苯基)-6-硝基喹喔啉混合物,简写为M1;

(2)将质量比为1:0.03~0.05的M1与钯碳加入乙醇中,之后逐滴加入质量比浓度为80%水合肼,其中水合肼与M1的摩尔比为1.6~2:1,回流反应8~12h,过滤,滤液冷却室温,析出晶体,再经过滤、真空干燥,得到2-(4-羟苯基)-3-苯基-6-氨基喹喔啉和2-苯基-3-(4-羟苯基)-6-氨基喹喔啉混合物,简写为M2;

(3)分别将M2、取代或非取代水杨醛类化合物和乙醇加入反应容器中,其中,M2与水杨醛类化合物的摩尔比为1:1,加热回流6~12h,反应结束后冷却至室温,加入硼氢化钠,M2与硼氢化钠的摩尔比为1:1.5~2,然后继续搅拌1h,加入二氯甲烷,用蒸馏水洗涤,最后分离出有机相,旋转蒸发除去二氯甲烷,得到2-(4-羟苯基)-3-苯基-6-(2-羟基-取代或非取代基苄胺基)喹喔啉和2-苯基-3-(4-羟苯基)-6-(2-羟基-取代或非取代基苄胺基)喹喔啉混合物,简写为M3;

(4)向反应器中加入M3、伯胺、多聚甲醛和氯仿,M3、伯胺和多聚甲醛的摩尔比为1:1:3,回流反应12~48h后结束,冷却至室温,经碱洗、水洗后,分离出有机相,旋转蒸发除去溶剂,真空干燥,得到单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪单体。

3.根据权利要求2所述的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪的制备方法,其特征是:所述的取代或非取代水杨醛为2-羟基苯甲醛、4-甲基-2-羟基苯甲醛、5-甲基-2-羟基苯甲醛、4-甲氧基-2-羟基苯甲醛、5-甲氧基-2-羟基苯甲醛、5-氟-2-羟基苯甲醛、4-氟-2-羟基苯甲醛、5-氯-2-羟基苯甲醛或5-溴-2-羟基苯甲醛中的一种。

4.根据权利要求2或3所述的单酚-单胺型喹喔啉基苯并噁嗪的制备方法,其特征是:所述的伯胺为C2~C12烷基胺、苯胺、烯丙基胺或糠胺中的一种。

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