[发明专利]一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201510482157.7 | 申请日: | 2015-08-07 |
公开(公告)号: | CN105061225B | 公开(公告)日: | 2017-03-08 |
发明(设计)人: | 卢公昊;李雪;张志强;郑斐;王雷;郭玉鑫;曹贤君;迟海军;王翠苹;董岩 | 申请(专利权)人: | 辽宁科技大学 |
主分类号: | C07C213/08 | 分类号: | C07C213/08;C07C215/28;B01J31/02;C07C201/12;C07C205/19;C07C205/16;C07C205/09;C07C205/32;C07C253/30;C07C255/36;C07B53/00 |
代理公司: | 鞍山嘉讯科技专利事务所21224 | 代理人: | 张群 |
地址: | 114044 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双手 氨基 醇化 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种双手性氨基醇化合物,其特征是该化合物的化学名称为:N,N'-双[(1S)-2-羟基-1-芳基乙基]-1,4-苯二甲胺,其结构式为:或者化学名称为:N,N'-双[(1S)-2-羟基-1-芳基乙基]-1,3-苯二甲胺,结构式为:式中Ar选自-Ph,称为苯基,或-CH2Ph,称为苄基,以上基团构成的两种双手性氨基醇依次称为化合物1a、1b、1c、1d。
2.权利要求1所述一种双手性氨基醇化合物的制备方法,其特征是该方法为两步,第一步以苯二甲醛和L-氨基醇反应制备中间产物N,N'-双[(1S)-2-羟基-1-芳基乙基]-1,4-苯二甲亚胺或N,N'-双[(1S)-2-羟基-1-芳基乙基]-1,3-苯二甲亚胺,第二步上述中间产物在硼氢化钠的还原作用下合成双手性氨基醇化合物。
3.根据权利要求2所述的一种双手性氨基醇化合物的制备方法,其特征是所述的苯二甲醛为对苯二甲醛或间苯二甲醛,L-氨基醇为L-苯甘氨醇或L-苯丙氨醇,上述各L-氨基醇分别与苯二甲醛反应生成希夫碱中间体,其所携带的Ar基依次为-Ph和-CH2Ph。
4.根据权利要求2所述的一种双手性氨基醇化合物的制备方法,其特征是所述的制备中间产物的反应是由苯二甲醛和L-氨基醇在催化剂乙酸存在时,在乙醇溶剂中回流反应8小时,产物不分离;向上述反应液中添加甲醇溶液,冷却,分次加入硼氢化钠,室温下搅拌至不再有气体产生,然后浓盐酸调节pH值,冷却析出晶体,抽滤得到双手性氨基醇化合物。
5.权利要求1所述一种双手性氨基醇化合物的应用,首先双手性氨基醇化合物与铜离子配位结合后,再加入到芳醛与硝基甲烷的反应体系中,常温或者10℃下搅拌,反应后,旋转蒸发除去有机溶剂,采用硅胶柱色谱法分离提纯。
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